2-(3,3-dichloroprop-2-enylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,3-dichloroprop-2-enylidene)malononitrile
• 英文别名: 1,1-Dichloro-4,4-dicyano-buta-1,3-diene；2-(3,3-dichloroprop-2-enylidene)propanedinitrile
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂
• 分子量: 173.001
• InChiKey: HQQAUWBYZNILJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-溴-alpha-氰基乙酸乙酯 、 2-(3,3-dichloroprop-2-enylidene)malononitrile 、 苯 、 disodium;carbonate 、 苄基三乙基氯化铵 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHTEMENKO N. I.; KRYSHTAL G. V.; YANOVSKAYA L. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 12, 2831-2834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,3-Dichlor-2-propenyliden)morpholinium-chlorid 、 丙二腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-(3,3-dichloroprop-2-enylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-Dichloroprop-2-ene Iminium Salts (Vinylogous Viehe Salts): A Study of Their Reactivity Towards Nucleophiles

  摘要：

  标题化合物3根据反应伙伴的不同，在1位或3位进行区域选择性反应。氯取代，生成新的丙烯亚铵盐是优先的，例如与醇硫醇（反应生成10、11）、胺（反应生成7、14、15）及一些活化的芳烃和杂芳烃（反应生成26、27）反应时。观察到在1位的亲核攻击形成烯丙基或烯丙亚基结构，例如与水反应生成4，与醇反应生成6，与三烷基磷酸酯反应生成21、22，与三甲基氰化硅烷反应生成30，与格林纳德试剂反应生成31，以及与受体活化亚甲基化合物反应生成33-44。与硫脲功能团的反应则在两个位置进行，并伴随杂环化反应生成13。区域化学依赖于多个因素的复杂相互作用，这与FMO预测的取向相反。化合物3及一些后续产品作为多功能的C3构建块在进一步合成中的应用是可预见的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1221