2-(3,3-dichloroprop-2-enylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,3-dichloroprop-2-enylidene)malononitrile
• 英文别名: 1,1-Dichloro-4,4-dicyano-buta-1,3-diene；2-(3,3-dichloroprop-2-enylidene)propanedinitrile
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂
• 分子量: 173.001
• InChiKey: HQQAUWBYZNILJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-溴-alpha-氰基乙酸乙酯 、 2-(3,3-dichloroprop-2-enylidene)malononitrile 、 苯 、 disodium;carbonate 、 苄基三乙基氯化铵 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHTEMENKO N. I.; KRYSHTAL G. V.; YANOVSKAYA L. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 12, 2831-2834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,3-Dichlor-2-propenyliden)morpholinium-chlorid 、 丙二腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-(3,3-dichloroprop-2-enylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-Dichloroprop-2-ene Iminium Salts (Vinylogous Viehe Salts): A Study of Their Reactivity Towards Nucleophiles

  摘要：

  标题化合物3根据反应伙伴的不同，在1位或3位进行区域选择性反应。氯取代，生成新的丙烯亚铵盐是优先的，例如与醇硫醇（反应生成10、11）、胺（反应生成7、14、15）及一些活化的芳烃和杂芳烃（反应生成26、27）反应时。观察到在1位的亲核攻击形成烯丙基或烯丙亚基结构，例如与水反应生成4，与醇反应生成6，与三烷基磷酸酯反应生成21、22，与三甲基氰化硅烷反应生成30，与格林纳德试剂反应生成31，以及与受体活化亚甲基化合物反应生成33-44。与硫脲功能团的反应则在两个位置进行，并伴随杂环化反应生成13。区域化学依赖于多个因素的复杂相互作用，这与FMO预测的取向相反。化合物3及一些后续产品作为多功能的C3构建块在进一步合成中的应用是可预见的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1221

文献信息

• 3,3-Dichloroprop-2-ene Iminium Salts (Vinylogous Viehe Salts): A Study of Their Reactivity Towards Nucleophiles
  作者：Ullrich Jahn、Jens Andersch、Werner Schroth

  DOI：10.1055/s-1997-1221

  日期：1997.5

  The title compounds 3 react regioselectively at either the 1- or 3-position depending on the reaction partner. Chloro substitution affording new propene iminium salts is preferred e.g. in the reaction with mercaptans (to 10, 11), amines (to 7, 14, 15), and some activated arenes and hetarenes (to 26, 27). Nucleophilic attack at the 1-position providing an allyl or allylidene structure is observed e.g. in the reaction with water (to 4), alcohol (to 6), trialkyl phosphite (to 21, 22), trimethylsilyl cyanide (to 30), Grignard reagents (to 31), and acceptor activated methylene compounds (to 33-44). Reaction at both positions with heterocyclization to 13 occurs with thioamide functions. The regiochemistry depends on a complex interplay of several factors in contrast to the FMO predicted orientation. The utility of 3 and some consecutive products as versatile C3-building blocks for further syntheses is foreseeable.

  标题化合物3根据反应伙伴的不同，在1位或3位进行区域选择性反应。氯取代，生成新的丙烯亚铵盐是优先的，例如与醇硫醇（反应生成10、11）、胺（反应生成7、14、15）及一些活化的芳烃和杂芳烃（反应生成26、27）反应时。观察到在1位的亲核攻击形成烯丙基或烯丙亚基结构，例如与水反应生成4，与醇反应生成6，与三烷基磷酸酯反应生成21、22，与三甲基氰化硅烷反应生成30，与格林纳德试剂反应生成31，以及与受体活化亚甲基化合物反应生成33-44。与硫脲功能团的反应则在两个位置进行，并伴随杂环化反应生成13。区域化学依赖于多个因素的复杂相互作用，这与FMO预测的取向相反。化合物3及一些后续产品作为多功能的C3构建块在进一步合成中的应用是可预见的。
• SHTEMENKO N. I.; KRYSHTAL G. V.; YANOVSKAYA L. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 12, 2831-2834
  作者：SHTEMENKO N. I.、 KRYSHTAL G. V.、 YANOVSKAYA L. A.

  DOI：——

  日期：——