4-(2-methoxyethyl)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-methoxyethyl)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: KKDUBXRVFMPVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyethyl)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-Methoxy-ethyl)-1,3,4,5-tetramethyl-cyclopenta-1,3-diene 、 1-(2-Methoxy-ethyl)-2,3,4,5-tetramethyl-cyclopenta-1,3-diene 、 tetramethyl(2-methoxyethyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Dimethylaminoalkyl and Methoxyalkyl Substituted Tetramethylcyclopentadienes: Synthesis of Novel Polydentate Ligands

  摘要：

  报道了具有进一步功能化的碳侧链的新型四甲基环戊二烯的合成，X(CH2)nC5Me4H (X = Cl, NMe2, OMe; n = 1, 2)。用2-氯-1-二甲基氨基乙烷处理钾的四甲基环戊二烯化物，导致[2-(N,N-二甲基氨基)乙基]四甲基环戊二烯3的混合物形成。类似地，2-氯-1-(对甲苯磺酰)乙烷与锂的四甲基环戊二烯化物反应，产生(2-氯乙基)四甲基环戊二烯5的混合物。由于邻位双取代，不存在具有烯丙基氢原子的异构体。杂原子取代的酯，Me2N(CH2)nCO2R和MeO(CH2)nCO2R (n = 1, 2)，与2-丁烯基锂的双缩合反应产生相应二烯醇8a-d。随后的酸催化脱水和环闭合反应，在良好产率下得到各种新的功能化四甲基环戊二烯9a-d。与3和5不同，仅得到具有烯丙基氢原子的异构体。因此，这些化合物是合成具有N-或O-取代侧链的全烷基化环戊二烯基系统的合适候选物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25921
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-丁烯 、 3-甲氧基丙酸甲酯 在 lithium 作用下， 生成 4-(2-methoxyethyl)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Dimethylaminoalkyl and Methoxyalkyl Substituted Tetramethylcyclopentadienes: Synthesis of Novel Polydentate Ligands

  摘要：

  报道了具有进一步功能化的碳侧链的新型四甲基环戊二烯的合成，X(CH2)nC5Me4H (X = Cl, NMe2, OMe; n = 1, 2)。用2-氯-1-二甲基氨基乙烷处理钾的四甲基环戊二烯化物，导致[2-(N,N-二甲基氨基)乙基]四甲基环戊二烯3的混合物形成。类似地，2-氯-1-(对甲苯磺酰)乙烷与锂的四甲基环戊二烯化物反应，产生(2-氯乙基)四甲基环戊二烯5的混合物。由于邻位双取代，不存在具有烯丙基氢原子的异构体。杂原子取代的酯，Me2N(CH2)nCO2R和MeO(CH2)nCO2R (n = 1, 2)，与2-丁烯基锂的双缩合反应产生相应二烯醇8a-d。随后的酸催化脱水和环闭合反应，在良好产率下得到各种新的功能化四甲基环戊二烯9a-d。与3和5不同，仅得到具有烯丙基氢原子的异构体。因此，这些化合物是合成具有N-或O-取代侧链的全烷基化环戊二烯基系统的合适候选物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25921