5-丙氧基吲哚 | 147405-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-丙氧基吲哚
• 英文名称: 5-propyloxy-1H-indole
• 英文别名: 5-propoxy-1H-indole；5-propoxy-indole；5-Propoxy-indol；5-n-Propyloxyindole；5-n-propoxyindole
• CAS: 147405-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD20662216
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZDJYYIGOESXISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丙氧基吲哚 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 4-(methoxymethyl)-6-propoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评价部分激动剂6-（丙氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯（6-PBC）和完全激动剂6-（苄氧基）-4-（甲氧基甲基）的类似物）（野生型）-β-咔啉-3-羧酸乙酯（Zk 93423）和重组GABAA受体。

  摘要：

  以前已经报道了BzR激动剂配体的药效基团和比对规则。基于该药效基团的设计和合成6-（丙氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯（6-PBC，24，IC50 = 8.1 nM）。当在体内评估时，该配体表现出抗惊厥/抗焦虑活性，但是没有“经典的” 1，4-苯并二氮杂卓（即地西epa）的肌肉松弛/抗氧化剂作用。值得注意的是，6-PBC 24还逆转了地西epa诱导的小鼠肌肉松弛。合成并体外评估了6-PBC 24和Zk 93423 27（IC50 = 1 nM）的3-取代类似物40-46和48（IC50 = 1 nM），以确定这些修饰对重组BzR亚型的结合亲和力有什么影响。除了3-氨基配体40和41 发现所有β-咔啉在BzR位点均表现出高结合亲和力。还对体内的3-丙基醚衍生物45进行了评估，发现在最高40 mg / kg的剂量下，它没有任何前惊厥药或抗惊厥药的活性。合成了6-PBC 24的

  DOI：

  10.1021/jm970460b
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-丙氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  合成和评价部分激动剂6-（丙氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯（6-PBC）和完全激动剂6-（苄氧基）-4-（甲氧基甲基）的类似物）（野生型）-β-咔啉-3-羧酸乙酯（Zk 93423）和重组GABAA受体。

  摘要：

  以前已经报道了BzR激动剂配体的药效基团和比对规则。基于该药效基团的设计和合成6-（丙氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯（6-PBC，24，IC50 = 8.1 nM）。当在体内评估时，该配体表现出抗惊厥/抗焦虑活性，但是没有“经典的” 1，4-苯并二氮杂卓（即地西epa）的肌肉松弛/抗氧化剂作用。值得注意的是，6-PBC 24还逆转了地西epa诱导的小鼠肌肉松弛。合成并体外评估了6-PBC 24和Zk 93423 27（IC50 = 1 nM）的3-取代类似物40-46和48（IC50 = 1 nM），以确定这些修饰对重组BzR亚型的结合亲和力有什么影响。除了3-氨基配体40和41 发现所有β-咔啉在BzR位点均表现出高结合亲和力。还对体内的3-丙基醚衍生物45进行了评估，发现在最高40 mg / kg的剂量下，它没有任何前惊厥药或抗惊厥药的活性。合成了6-PBC 24的

  DOI：

  10.1021/jm970460b

文献信息

• The “Gatekeeper” Residue Influences the Mode of Binding of Acetyl Indoles to Bromodomains
  作者：Andrea Unzue、Hongtao Zhao、Graziano Lolli、Jing Dong、Jian Zhu、Melanie Zechner、Aymeric Dolbois、Amedeo Caflisch、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01757

  日期：2016.4.14

  hopping followed by docking of a set of ∼200 compounds containing the acetyl indole scaffold. Chemical synthesis of nearly 30 derivatives has resulted in ligands of representatives of three subfamilies of human bromodomains with favorable ligand efficiency. The X-ray crystal structures of three different bromodomains (CREBBP, BAZ2B, and BRPF1b) in complex with acetyl indole derivatives reveal the influence

  CREBBP和BAZ2B溴结构域的小分子命中已通过支架跳跃鉴定，然后对接约200种含乙酰基吲哚支架的化合物。近30种衍生物的化学合成产生了具有良好配体效率的人类溴结构域的三个亚家族的代表配体。三种不同的溴结构域（CREBBP，BAZ2B和BRPF1b）与乙酰基吲哚衍生物复合的X射线晶体结构揭示了关守残基对乙酰基赖氨酸结合位点中小分子配体取向的影响。
• Partially fluorinated alkoxy groups − Conformational adaptors to changing environments
  作者：Quentin A. Huchet、Nils Trapp、Bernd Kuhn、Björn Wagner、Holger Fischer、Nicole A. Kratochwil、Erick M. Carreira、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.02.003

  日期：2017.6

  Lipophilicities of partially fluorinated n-propyloxy indole derivatives and their rates of oxidative metabolic degradation are presented. Comparison of the lipophilicity data with those of compounds containing the same partially fluorinated propyl groups attached to carbon or nitrogen reveals remarkable similarities and some distinct differences. A further striking difference in lipophilicity pattern

  介绍了部分氟化的正丙氧基吲哚衍生物的亲脂性及其氧化代谢降解的速率。亲脂性数据与含有连接到碳或氮上的相同部分氟化丙基的化合物的亲脂性数据的比较显示出显着的相似性和一些明显的差异。在末端氟化的n-之间发现了亲脂性模式的进一步显着差异。丙氧基和相应的甲氧基衍生物。考虑到从X射线晶体结构和量子化学计算得出的构象方面，通过应用基于极性键矢量叠加的简单经验法则，可以以一致的方式合理化亲脂性模式。这些基团中的几个可以在可比较能量的极性和非极性构象之间切换，因此可以被视为对变化的化学环境潜在有效的构象适配器。所有化合物均表现出相对较高的代谢降解速率，并且降解速率和亲脂性之间具有适度的相关性。
• Tryptamine analogues, their synthesis and their use as 5-HT.sub.1 -like
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US05571833A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  The present invention relates to known and novel tryptamine analogues, processes and intermediates useful in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, in particular for the treatment and/or prophylaxis of disorders characterized by excessive vasodilatation, such as migraine and portal hypertension.

  本发明涉及已知和新颖的色胺类似物，用于制备它们的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用，特别是用于治疗和/或预防由过度血管扩张所特征的疾病，如偏头痛和门静脉高压症。
• Method for producing trimer of indole derivative, and trimer of indole derivative and laminated structure thereof
  申请人：——

  公开号：US20040019097A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides an industrial method that allows to produce an indole derivative trimer with high purity in mass, as well as novel indole derivative trimers obtainable by the method, having high conductivity, high oxidation—reduction potential, high oxidation—reduction capacity, and the excellent cycle characteristics. The present invention relates to a method of producing an indole derivative trimer comprising the step of oxidizing an indole derivative in a reaction solution containing an organic solvent and to the novel trimers produced by the method.

  本发明提供了一种工业方法，可以在反应溶液中氧化含有有机溶剂的吲哚衍生物，从而制备高纯度的吲哚衍生物三聚体，并获得具有高电导率、高氧化还原电位、高氧化还原容量和优异循环特性的新型吲哚衍生物三聚体。本发明涉及一种制备吲哚衍生物三聚体的方法，包括氧化含有有机溶剂的吲哚衍生物的步骤，以及通过该方法制备的新型三聚体。
• Composition containing carbon nanotubes having coating thereof and process for producing them
  申请人：Saitoh Takashi

  公开号：US20060052509A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The object of the present invention is to provide a carbon nanotube composition that does not impair the characteristics of the carbon nanotubes itself, allows the carbon nanotubes to be dispersed or solubilized in a solvent, does not cause separation or aggregation of the carbon nanotubes even during long-term storage, has superior electrical conductivity, film formability and moldability, can be easily coated or covered onto a base material, and the resulting coated film has superior moisture resistance, weather resistance and hardness; a composite having a coated film composed thereof; and, their production methods. In order to achieve this object, the present invention provides a carbon nanotube composition that contains a conducting polymer (a) or heterocyclic compound trimer (i), a solvent (b) and carbon nanotubes (c), and may additionally contain a high molecular weight compound (d), a basic compound (e), a surfactant (f), a silane coupling agent (g) and colloidal silica (h) as necessary; a composite having a coated film composed of the composition; and, their production methods.

  本发明的目的是提供一种碳纳米管组合物，不会影响碳纳米管本身的特性，使碳纳米管可以分散或溶解在溶剂中，在长期储存期间不会导致碳纳米管分离或聚集，具有优异的电导性、成膜性和成型性，可以轻松地涂覆或覆盖在基材上，所得到的涂层膜具有优异的防潮性、耐候性和硬度；一种由涂层膜组成的复合材料；以及它们的生产方法。为了实现这一目的，本发明提供了一种碳纳米管组合物，其中包含导电聚合物(a)或杂环化合物三聚体(i)、溶剂(b)和碳纳米管(c)，并可根据需要另外包含高分子量化合物(d)、碱性化合物(e)、表面活性剂(f)、硅烷偶联剂(g)和胶体二氧化硅(h)；一种由该组合物组成的涂层膜复合材料；以及它们的生产方法。