1-isobutyl-1H-quinolin-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-isobutyl-1H-quinolin-2-on
• 英文别名: 2(1H)-Quinolinone, 1-(2-methylpropyl)-；1-(2-methylpropyl)quinolin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: RCWGFXJJPCHNCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-1H-quinolin-2-on 、 丙酮酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以55 %的产率得到3-acetyl-1-isobutylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化喹啉-2(1H)-酮与α-氧代羧酸在C3位选择性C-H酰化及其在帕博西尼合成中的应用

  摘要：

  开发了一种在 C3 位对 quinolin-2(1 H )-one 进行有效且选择性的 C3-H 酰化方法。通过银催化 α-羟基羧酸与喹啉-2(1 H )-酮的脱羧反应合成了含有酰基喹诺酮的活性分子，产率中等至良好。该反应提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，利用该方案，可以轻松合成市售药物Palbociclib。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154913

文献信息

• MULTIVALENT RAS BINDING COMPOUNDS
  申请人：KYRAS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20170158702A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Described herein are compounds that modulate Ras signaling, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with altered Ras signaling. Further described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer.
• Selective C–H acylation of quinolin-2(1H)-one with α-oxocarboxylic acids at the C3 position by sliver catalysis and its application in the synthesis of palbociclib
  作者：Jingwen He、Lixi Zhang、Hao Xu、Dancheng Zhu、Chao Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154913

  日期：2024.2

  An efficient and selective method C3-H acylation of quinolin-2(1H)-one with at the C3 position has been developed. Active molecules containing acylquinolones were synthesized by silver-catalyzed decarboxylation of α-oxycarboxylic acids with quinolin-2(1H)-one in moderate to good yields. This reaction affords a broad substrate scope and good tolerance of functional groups. In addition, using this protocol

  开发了一种在 C3 位对 quinolin-2(1 H )-one 进行有效且选择性的 C3-H 酰化方法。通过银催化 α-羟基羧酸与喹啉-2(1 H )-酮的脱羧反应合成了含有酰基喹诺酮的活性分子，产率中等至良好。该反应提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，利用该方案，可以轻松合成市售药物Palbociclib。