N-benzoyl-β-D-galactopyranosylamine | 15355-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzoyl-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]benzamide
• CAS: 15355-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: SPYSOSUFGSNSMY-VFZGUZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)benzamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzoyl-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基支架的开发，用于限制识别基团的表达。二价配体的扩展及其对二聚受体结构的影响。

  摘要：

  已经通过NMR研究了糖基酰胺的溶液结构。与以Z-抗结构为主的仲芳族糖基酰胺相反，叔芳族糖基酰胺显示出对E-抗结构的强烈偏好。这些种类的分子表现出的结构多样性似乎很重要，因为芳香环或与芳香环相连的基团的方向性可以通过选择在异头中心处具有仲酰胺或叔酰胺来确定，并且可以在设计具有碳水化合物支架的生物活性分子时应予以考虑。还对相关的二价仲和叔糖基酰胺进行了结构分析，这些化合物显示出与单价化合物相似的偏好。受约束的二价化合物具有促进将形成具有受限结构的簇的潜力，因此对于多价配体的作用机理的新颖研究具有潜力。此类化合物的可能应用将用作支架的设计和合成，以促进蛋白质-蛋白质或其他受体-受体相互作用。设计成与识别碳水化合物的蛋白结合的限制性二价（或更高阶）配体的亲和力，其亲和力可能明显高于没有这些特性的单价对应物或多价配体，而后者会促进成簇并同时促进蛋白质-蛋白质相互作用。这可能是开发基于碳水化合物的疗法的一种新方法。

  DOI：

  10.1021/jo034336d

文献信息

• Enzymatic properties of α-d-galactosidase from Trichoderma reesei
  作者：Andrew N. Savel'ev、Farid M. Ibatyllin、Elena V. Eneyskaya、Anatoly M. Kachurin、Kirill N. Neustroev

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00248-0

  日期：1996.12

  compounds have been obtained. The inhibiting properties of the competitive inhibitors of d -galactose, 1,5-anhydro- d -galactitol, and 2-deoxygalactose have been compared, and reasons for differences in KI values between these compounds have been discussed. It has been shown that α- d -galactosidase exhibits transglycosylating activity; the main product of transglycosylation in the reaction with PNPG is p-nitrophenyl

  摘要天然和合成底物[甲基纤维素，棉子糖，水苏糖，甲基α-d-吡喃半乳糖苷和对硝基苯基α-d-吡喃半乳糖苷（PNPG）]的水解动力学，由α-d-半乳糖苷酶催化。真菌里氏木霉，已被研究。已经合成了许多作为α-d-半乳糖苷酶的竞争性抑制剂的N-酰基-α-d-吡喃半乳糖苷胺，并且已经获得了这些化合物的KI值。比较了d-半乳糖，1,5-脱水d-半乳糖醇和2-脱氧半乳糖的竞争性抑制剂的抑制性能，并讨论了这些化合物之间KI值差异的原因。已经显示出α-d-半乳糖苷酶表现出转糖基化活性。与PNPG反应的转糖基化的主要产物是对硝基苯基6-O-α-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷。已显示在底物存在下的水解抑制与底物转糖基化相关。稳态动力学的数据以及通过停流方法获得的稳态前的动力学数据表明，在反应中形成了中间半乳糖基-酶复合物，在所研究的过程中特别重要。提出了描述所获得的实验数据的最小动力学方案。稳态动力学