2-methylenespiro[3.4]octane | 329187-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methylenespiro[3.4]octane
• 英文别名: 2-Methylidenespiro[3.4]octane；2-methylidenespiro[3.4]octane
• CAS: 329187-22-6
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: AJJWHAHRFYVKPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenespiro[3.4]octane 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-azadispiro[3.1.4⁶.1⁴]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂螺[3.3]庚烷作为哌啶的生物等排体**

  摘要：

  合成、表征并验证了 1-氮杂螺[3.3]庚烷作为哌啶的生物等排体。将这个核心代替哌啶环掺入麻醉药物布比卡因中，产生了具有高活性的无专利类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202311583
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-methylenespiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  双螺[2.1.4.1]癸烷和双螺[2.0.3.3]癸烷的合成

  摘要：

  通过以螺[3.4] octan-2-one和螺[3.4] octan-5-one为关键的反应序列，实现了迄今未知烃双螺[2.1.4.1]癸烷和双螺[2.0.3.3]癸烷的高效合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01577-x

文献信息

• Syntheses of dispiro[2.1.4.1]decane and dispiro[2.0.3.3]decane
  作者：John E Baldwin、Maryann E Keene、Rajesh Shukla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01577-x

  日期：2000.12

  Efficient syntheses of the hitherto unknown hydrocarbons dispiro[2.1.4.1]decane and dispiro[2.0.3.3]decane have been realized through reaction sequences involving spiro[3.4]octan-2-one and spiro[3.4]octan-5-one as key intermediates.

  通过以螺[3.4] octan-2-one和螺[3.4] octan-5-one为关键的反应序列，实现了迄今未知烃双螺[2.1.4.1]癸烷和双螺[2.0.3.3]癸烷的高效合成中间体。
• 1‐Azaspiro[3.3]heptane as a Bioisostere of Piperidine**
  作者：Alexander A. Kirichok、Hennadii Tkachuk、Yevhenii Kozyriev、Oleh Shablykin、Oleksandr Datsenko、Dmitry Granat、Tetyana Yegorova、Yuliya P. Bas、Vitalii Semirenko、Iryna Pishel、Vladimir Kubyshkin、Dmytro Lesyk、Oleksii Klymenko‐Ulianov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.202311583

  日期：2023.12.18

  1-Azaspiro[3.3]heptanes were synthesized, characterized, and validated biologically as bioisosteres of piperidine. Incorporation of this core into the anesthetic drug bupivacaine instead of the piperidine ring resulted in a patent-free analogue with high activity.

  合成、表征并验证了 1-氮杂螺[3.3]庚烷作为哌啶的生物等排体。将这个核心代替哌啶环掺入麻醉药物布比卡因中，产生了具有高活性的无专利类似物。