1-Chlor-1-(2',2',2'-trichloraethyl)-spiro<4.3>octan-2-on | 68697-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Chlor-1-(2',2',2'-trichloraethyl)-spiro<4.3>octan-2-on
• 英文别名: 1-chloro-1-(2',2',2'-trichloroethyl)spiro[3.4]octan-2-one；3-Chloro-3-(2,2,2-trichloroethyl)spiro[3.4]octan-2-one
• CAS: 68697-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₄O
• 分子量: 290.017
• InChiKey: NLFFOZWDINFGJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlor-1-(2',2',2'-trichloraethyl)-spiro<4.3>octan-2-on 生成 (1S,2R)-1-(2,2-dichloroethenyl)spiro[2.4]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MARTIN, P.;GREUTER, H.;STEINER, E.;BELLUS, D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 、 2,4,4,4-四氯丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1-Chlor-1-(2',2',2'-trichloraethyl)-spiro<4.3>octan-2-on
  参考文献：
  名称：

  卤代烷环丁酮及其变体reich reichVorläufervon Pyrethroiden：Synthesen durch [2 + 2] -Cycloadditionen von Haloketenen 1，1-disubituierteÄthylene † ‡ §

  摘要：

  卤代环丁酮作为拟除虫菊酯的高通用性前体：通过卤代酮的[2 + 2]-环加成反应生成1,1-二取代乙烯的合成方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640109

文献信息

• Process for the preparation of
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04242278A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  A process for the preparation of 2-(2',2',2',-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-ones of the formula ##STR1## in which one of the radicals R.sub.1 and R.sub.2 is methyl and the other is hydrogen or methyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together are an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and X and Y are each chlorine or bromine, comprising reacting a 2,4,4,4-tetrahalogenobutyric acid chloride in the presence of an organic base with an ethylene compound which is disubstituted in 1-position by the radicals R.sub.1 and R.sub.2, as defined above, to form a 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-2-halogenocyclobutan-1-one and then rearranging the latter, in the presence of a catalyst, into a 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-one of the above formula; said 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-ones being valuable intermediates for the preparation of 2-(2',2'-dihalogenovinyl)-cyclopropanecarboxylic acid and its insecticidally active esters; as well as the 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-ones of the above formula and the intermediates utilized for their preparation.

  一种制备式为##STR1##的2-(2',2',2'-三卤乙基)-4-卤代环丁酮的方法，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是甲基，另一个是氢或甲基，或者R.sub.1和R.sub.2共同是具有2至4个碳原子的烷基基团，X和Y分别是氯或溴，包括在有机碱的存在下，将2,4,4,4-四卤丁酸氯化物与在1-位置被上述定义的基团R.sub.1和R.sub.2二取代的乙烯化合物反应，形成2-(2',2',2'-三卤乙基)-2-卤代环丁酮，然后在催化剂的存在下将后者重排成上述式子的2-(2',2',2'-三卤乙基)-4-卤代环丁酮；所述的2-(2',2',2'-三卤乙基)-4-卤代环丁酮是制备2-(2',2'-二卤乙烯基)-环丙烷羧酸及其杀虫活性酯类的有价值的中间体；以及上述式子中的2-(2',2',2'-三卤乙基)-4-卤代环丁酮和用于其制备的中间体。
• Umlagerung von ?-Halogen- in ??-Halogen-cyclobutanone, Schl�sselstufe einer variationsreichen Synthese von Pyrethroiden
  作者：Pierre Martin、Hans Greuter、Tammo Winkler、Daniel Bellu?、Grety Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19810640813

  日期：1981.12.16

  Rearrangement of α-Halogen- to α′-Halogen-cyclobutanones, Key Step of a Highly Versatile Synthesis of Pyrethroids

  从α-卤素到α'-卤素-环丁酮的重排，是拟除虫菊酯高度通用合成的关键步骤
• MARTIN P.; GREUTER H.; BELLUS D., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 1, 64-77
  作者：MARTIN P.、 GREUTER H.、 BELLUS D.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, P.;GREUTER, H.;STEINER, E.;BELLUS, D.
  作者：MARTIN, P.、GREUTER, H.、STEINER, E.、BELLUS, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4242278A
  申请人：——

  公开号：US4242278A

  公开（公告）日：1980-12-30