2,4,4,4-四氯丁酰氯 | 68121-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2,4,4,4-四氯丁酰氯
• 英文名称: 2,4,4,4-Tetrachlorbuttersaeurechlorid
• 英文别名: 2,4,4,4-tetrachlorobutyric acid chloride；2,4,4,4-Tetrachlorobutyryl chloride；2,4,4,4-tetrachlorobutanoyl chloride
• CAS: 68121-36-8
• 化学式: C₄H₃Cl₅O
• 分子量: 244.332
• InChiKey: KRNCRUFKDXQLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4,4-四氯丁酰氯 在 三氯化铁 作用下， 反应 0.5h， 以66%的产率得到2,4,4-Trichlor-3-butenoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  合成多卤代丁酰氯，拟除虫菊酯，卤代烯† ‡

  摘要：

  拟除虫菊酯卤代烷的前体多卤代丁酰氯的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630722
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4,4-tetrachlorbuttersaure 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,4,4,4-四氯丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  合成多卤代丁酰氯，拟除虫菊酯，卤代烯† ‡

  摘要：

  拟除虫菊酯卤代烷的前体多卤代丁酰氯的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630722

文献信息

• [2+2]-Cycloaddition von Ketenen an �Maleinisoimide� und �berf�hrung der spiroverkn�pften ??-Laktame in Mucons�ure- und Tetrams�urederivate
  作者：Hans-Georg Capraro、Pierre Martin、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19830660132

  日期：1983.2.2

  [2+2]-Cycloaddition of ‘Maleic Isoimides’ with Ketenes and Reactions of Spiro-b̃-lactams to Muconic and Tetramic Acids

  [2 + 2]-顺丁烯二酮与马来酸的环加成反应及螺-β-内酰胺类化合物对粘康酸和四酸的反应
• Halogenierte Cyclobutanone als variationsreiche Vorläufer von Pyrethroiden: Synthesen durch [2+2]-Cycloadditionen von Haloketenen an 1,1-disubstituierte Äthylene
  作者：Pierre Martin、Hans Greuter、Daniel Belluš

  DOI：10.1002/hlca.19810640109

  日期：1981.2.4

  Halogenated Cyclobutanones as Highly Versatile Precursors of Pyrethroids: Syntheses via [2+2]-Cycloadditions of Haloketenes to 1,1-Disubstituted Ethylenes

  卤代环丁酮作为拟除虫菊酯的高通用性前体：通过卤代酮的[2 + 2]-环加成反应生成1,1-二取代乙烯的合成方法
• Sulfonic acid esters of 2,2,2-trichloroethylhydroxycyclobutanones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04255351A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  Compounds of the formulae Ia, Ib, IIa and IIb ##STR1## are described, wherein R represents alkyl, haloalkyl, benzyl, naphthyl or substituted or unsubstituted phenyl and one of R.sub.1 and R.sub.2 represents methyl and the other represents hydrogen or methyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together represent alkylene of 2 or 3 carbon atoms. The compound of the formulae Ia, Ib, IIa and IIb are valuable intermediates for the manufacture of pyrethroid pesticides or precursors thereof.

  描述了化学式Ia、Ib、IIa和IIb的化合物，其中R代表烷基、卤代烷基、苄基、萘基或取代或未取代的苯基，R.sub.1和R.sub.2中的一个代表甲基，另一个代表氢或甲基，或者R.sub.1和R.sub.2一起代表2或3个碳原子的烷基。化学式Ia、Ib、IIa和IIb的化合物是制造拟除虫剂或其前体的有价值的中间体。
• Process for the preparation of
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04242278A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  A process for the preparation of 2-(2',2',2',-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-ones of the formula ##STR1## in which one of the radicals R.sub.1 and R.sub.2 is methyl and the other is hydrogen or methyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together are an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and X and Y are each chlorine or bromine, comprising reacting a 2,4,4,4-tetrahalogenobutyric acid chloride in the presence of an organic base with an ethylene compound which is disubstituted in 1-position by the radicals R.sub.1 and R.sub.2, as defined above, to form a 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-2-halogenocyclobutan-1-one and then rearranging the latter, in the presence of a catalyst, into a 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-one of the above formula; said 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-ones being valuable intermediates for the preparation of 2-(2',2'-dihalogenovinyl)-cyclopropanecarboxylic acid and its insecticidally active esters; as well as the 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-ones of the above formula and the intermediates utilized for their preparation.

  一种制备式为##STR1##的2-(2',2',2'-三卤乙基)-4-卤代环丁酮的方法，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是甲基，另一个是氢或甲基，或者R.sub.1和R.sub.2共同是具有2至4个碳原子的烷基基团，X和Y分别是氯或溴，包括在有机碱的存在下，将2,4,4,4-四卤丁酸氯化物与在1-位置被上述定义的基团R.sub.1和R.sub.2二取代的乙烯化合物反应，形成2-(2',2',2'-三卤乙基)-2-卤代环丁酮，然后在催化剂的存在下将后者重排成上述式子的2-(2',2',2'-三卤乙基)-4-卤代环丁酮；所述的2-(2',2',2'-三卤乙基)-4-卤代环丁酮是制备2-(2',2'-二卤乙烯基)-环丙烷羧酸及其杀虫活性酯类的有价值的中间体；以及上述式子中的2-(2',2',2'-三卤乙基)-4-卤代环丁酮和用于其制备的中间体。
• 2-(2',2'-Dihalovinyl)-cyclobutanones and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04234517A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Novel 2-(2',2'-dihalovinyl)-cyclobutan-1-ones and 2-(2',240 ,2'-trihaloethyl)-cyclobutan-1-ones of the formula ##STR1## are disclosed, wherein R.sub.1 represents --CH.dbd.CX.sub.2 or --CH.sub.2 --CX.sub.3, and X in each case represents chlorine or bromine, one of R.sub.2 and R.sub.3 represents methyl and the other represents hydrogen or methyl, or R.sub.2 and R.sub.3 together represent an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. The invention relates also to the production and the use of the said cyclobutanones.

  本发明公开了式子##STR1##中的2-(2',2'-二卤乙烯基)-环丁酮和2-(2',2',2'-三卤乙基)-环丁酮，其中R.sub.1表示--CH.dbd.CX.sub.2或--CH.sub.2--CX.sub.3，X在每种情况下表示氯或溴，R.sub.2和R.sub.3中的一个表示甲基，另一个表示氢或甲基，或者R.sub.2和R.sub.3一起表示一个具有2到4个碳原子的烷基基团。本发明还涉及所述环丁酮的制备和使用。