3-(2,8-dimethylquinol-4-on-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,8-dimethylquinol-4-on-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-2,8-dimethylquinolin-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01871266
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RVSSXMXBVBIJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-acetamido-3-methylphenyl)-5-oxopentanoic acid 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到3-(2,8-dimethylquinol-4-on-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of o-aminoacetophenone and o-aminobenzyl alcohol

  摘要：

  Oxidation of 2'-hydroxy-8-methylspiro[4H-benz-1,3-oxazin-2-one-6,1'-cyclopentane] or N-mesyl-2-(cyclopent-1-en-1-yl)-6-methylaniline provided the corresponding ketones. The rearrangement of these ketones oximes under treatment with thionyl chloride gave rise to nitriles of 5-(2-amino-3-methylphenyl)-5-oxopentanoic or 5-(2-methanesulfamido-3-methylphenyl)-5-hydroxypentanoic acids. By heating 5-(2-acetylamido-3-methylphenyl)-5-oxopentanoic acid with LiH in THF3-(2,8-dimethylquinol-4-on-3-yl)propanoic acid was obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428007050132