N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)quinolin-8-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)quinolin-8-amine
• 英文别名: N-(Adamantan-1-yl)-8-quinolinamine；N-(1-adamantyl)quinolin-8-amine
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: BSJQUCRDFXMTMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)quinolin-8-amine 、 对甲苯磺酰氯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-5-tosylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-烷基-8-氨基喹啉的远程C5-磺化。

  摘要：

  对位置选择性远程CH功能化的方法学的需求不断增长。我们在此报告了8-氨基喹啉衍生物的钌催化的远程C5-选择性磺化。使用不同的取代底物可获得中等至高收率。该催化体系表现出高的区域选择性以及良好的官能团耐受性。机理研究支持一个根本途径。提出了双功能钌催化循环。

  DOI：

  10.1039/c9ob01357a