2-methyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2‐methyl‐5‐oxo‐4‐phenylquinoline‐3‐carboxylate；methyl 2-methyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 2-methyl-5-oxo-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: NKQHEMPXJALPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 BiFeO₃ 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2-methyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蔗糖螯合的BiFeO3纳米粒子自燃合成：单锅合成聚氢喹啉的磁性可回收催化剂

  摘要：

  通过自动燃烧合成了蔗糖螯合的铋铁氧体（BiFeO 3）纳米颗粒作为新型非均相催化剂。已采用不同的煅烧温度（150°C，450°C，550°C，650°C，750°C和850°C）获得单相BiFeO 3纳米粒子。钙钛矿结构的形成和有机相（蔗糖）的消失是通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）获得的。相的确定和结构表征是通过粉末X射线衍射（XRD）进行的。通过振动样品磁力计（VSM）分析了磁性，而表面积/孔体积是通过Brunauer-Emmett-Teller（BET）获得的。透射电子显微镜（TEM）分析了颗粒的大小和形态。通过热重分析（TGA）研究热稳定性，并通过X射线光电子能谱（XPS）确定组成元素。拉曼光谱证实了合成材料的钙钛矿结构。BiFeO 3如此获得的纳米颗粒用作合成多氢喹啉衍生物的非均相催化剂。所有聚氢喹啉衍生物均通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和核磁共振光谱（1 H NMR）进

  DOI：

  10.1002/aoc.4357

文献信息

• A new In–SiO2 composite catalyst in the solvent-free multicomponent synthesis of Ca2+ channel blockers nifedipine and nemadipine B
  作者：Ricardo F. Affeldt、Edilson V. Benvenutti、Dennis Russowsky

  DOI：10.1039/c2nj40060j

  日期：——

  An In–SiO2 composite was prepared by the sol–gel method and was applied as a heterogeneous Lewis acid catalyst in the multicomponent Hantzsch synthesis of symmetrical and non-symmetrical 1,4-DHPs. The Ca2+ channel blockers nifedipine and nemadipine B were synthesized in a single step through a solvent-free protocol.

  采用溶胶凝胶法制备了一种 InâSiO2 复合材料，并将其用作多组分 Hantzsch 合成对称和非对称 1,4-DHPs 的异相路易斯酸催化剂。通过无溶剂方案，一步合成了钙离子通道阻滞剂硝苯地平和奈马地平 B。
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) catalyzes the one-pot synthesis of polyhydroquinoline via the Hantzsch reaction
  作者：Shengkai Ko、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.037

  日期：2006.7

  A facile and efficient one-pot synthesis of high yields of polyhydroquinoline derivatives at ambient temperature using Ceric Ammonium Nitrate (CAN) as catalyst via the Hantzsch reaction was reported. The process is simple and environmentally benign and the catalyst is commercially available and inexpensive.

  据报道，在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂，通过Hantzsch反应，可以轻松，高效地一锅合成高产率的多氢喹啉衍生物。该方法简单且对环境无害，并且该催化剂可商购且廉价。
• Combined Thiourea Dioxide–Water: An Effective Reusable Catalyst for the Synthesis of Polyhydroquinolines via Hantzsch Multicomponent Coupling
  作者：Neeraj Kumar、Sanny Verma、Suman L. Jain

  DOI：10.1246/cl.2012.920

  日期：2012.9.5

  Thiourea dioxide in water was found to be an efficient and reusable organocatalytic system for the one-pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives via the Hantzsch-type coupling of aldehyde, dimedone, acetoacetate, and ammonium acetate under mild reaction conditions. Operational simplicity, the use of an economically affordable catalyst, environmentally benign conditions, high product yields, and reusability of the catalyst system were the advantageous features of the developed method.

  研究发现，二氧化硫脲水溶液是一种高效且可重复使用的有机催化体系，可在温和的反应条件下，通过醛、二甲基酮、乙酰乙酸酯和乙酸铵的汉兹奇型偶联反应，实现多氢喹啉衍生物的一锅合成。该方法操作简单、使用的催化剂经济实惠、环境友好、产品收率高、催化剂系统可重复使用，这些都是该方法的优点。
• Peng, Hua-Nan; Peng, Xiao-Ming; Zheng, Da-Gui, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1833 - 1837
  作者：Peng, Hua-Nan、Peng, Xiao-Ming、Zheng, Da-Gui

  DOI：——

  日期：——
• Sucrose chelated auto combustion synthesis of BiFeO ₃ nanoparticles: Magnetically recoverable catalyst for the one‐pot synthesis of polyhydroquinoline
  作者：Harminder Singh、Nidhi Garg、Priya Arora、Jaspreet Kaur Rajput、Jigyasa

  DOI：10.1002/aoc.4357

  日期：2018.6

  synthesized materials. The BiFeO3 nanoparticles so obtained were employed as heterogeneous catalyst for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives. All the polyhydroquinoline derivatives were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR) and Nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR). For the very first time ever we have used BiFeO3 as a recyclable magnetic nanocatalyst in the

  通过自动燃烧合成了蔗糖螯合的铋铁氧体（BiFeO 3）纳米颗粒作为新型非均相催化剂。已采用不同的煅烧温度（150°C，450°C，550°C，650°C，750°C和850°C）获得单相BiFeO 3纳米粒子。钙钛矿结构的形成和有机相（蔗糖）的消失是通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）获得的。相的确定和结构表征是通过粉末X射线衍射（XRD）进行的。通过振动样品磁力计（VSM）分析了磁性，而表面积/孔体积是通过Brunauer-Emmett-Teller（BET）获得的。透射电子显微镜（TEM）分析了颗粒的大小和形态。通过热重分析（TGA）研究热稳定性，并通过X射线光电子能谱（XPS）确定组成元素。拉曼光谱证实了合成材料的钙钛矿结构。BiFeO 3如此获得的纳米颗粒用作合成多氢喹啉衍生物的非均相催化剂。所有聚氢喹啉衍生物均通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和核磁共振光谱（1 H NMR）进