N,N-diethyl 1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxamide | 117902-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl 1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 117902-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: FTLXPRNFJYQDGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-diethyl 1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向金属结合/交叉偶联联合策略：抗肿瘤药喜树碱的四环A / B / C / D环核的合成

  摘要：

  描述了使用定向原位金属化和Negishi交叉偶联的组合喜树碱的A / B / C / D环片段5的会聚合成。合成序列的关键特征是阴离子邻位-弗里斯重排（10 → 12），Negishi交叉偶联（7 → 6）和末端修饰的von Braun反应（16 → 5），导致四环衍生物5在7个步骤，总收率11％。

  DOI：

  10.1021/jo049890h

文献信息

• Jacquelin, J. M.; Robin, Y.; Godard, A., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1135 - 1140
  作者：Jacquelin, J. M.、Robin, Y.、Godard, A.、Queguiner, G.

  DOI：——

  日期：——
• JACQUELIN, J. M.;ROBIN, Y.;GODARD, A.;QUEGUINER, G., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, C. 1135-1140
  作者：JACQUELIN, J. M.、ROBIN, Y.、GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Combined Directed Ortho Metalation/Cross-Coupling Strategies:  Synthesis of the Tetracyclic A/B/C/D Ring Core of the Antitumor Agent Camptothecin
  作者：Tam Nguyen、Markus A. Wicki、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo049890h

  日期：2004.11.1

  A convergent synthesis of the A/B/C/D ring fragment 5 of camptothecin using a combination of directed ortho metalation and Negishi cross-coupling is described. The key features of the synthetic sequence are an anionic ortho-Fries rearrangement (10 → 12), a Negishi cross-coupling (7 → 6), and a terminal modified von Braun reaction (16 → 5) that leads to tetracyclic derivative 5 in 7 steps and 11% overall

  描述了使用定向原位金属化和Negishi交叉偶联的组合喜树碱的A / B / C / D环片段5的会聚合成。合成序列的关键特征是阴离子邻位-弗里斯重排（10 → 12），Negishi交叉偶联（7 → 6）和末端修饰的von Braun反应（16 → 5），导致四环衍生物5在7个步骤，总收率11％。