methyl [2-(2-chloro-phenyl)-quinoline]-4-carboxylate | 80221-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl [2-(2-chloro-phenyl)-quinoline]-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-chlorophenyl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 80221-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: HWIZZLLZZJKJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-benzoyl-4-piperidyl)-acetate 、 methyl [2-(2-chloro-phenyl)-quinoline]-4-carboxylate 以 vaseline oil 为溶剂， 生成 1-[2-(2-chloro-phenyl)-4-quinolyl]-2-(4-piperidyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-(4-Piperidyl)-1-(4-quinolyl)-ethanones and ethanes

  摘要：

  化合物，用作药物，其化学式为：##STR1## 其中R为氢、烷基、烯基或芳基烷基，R.sub.1为氢、烷基或烯基，R.sub.2为氢、烷基、芳基烷基、苯基、吡啶基、噻吩基或取代苯基，X为氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、三氟甲基、硝基、氨基或被一个或两个烷基取代的氨基，A代表CO或CH.sub.2基团。

  公开号：

  US04433150A1
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72 %的产率得到methyl [2-(2-chloro-phenyl)-quinoline]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  贱金属控制的炔丙胺化学发散环化用于氮杂环的原子经济合成

  摘要：

  在此，开发了一种基于贱金属的炔丙胺化学发散环化，用于氮杂环的原子经济构建。由于金属活化为炔丙胺的方式不同，铜催化的 6 -endo-dig环化生成功能化的 2-取代的喹啉-4-羧酸酯，而铁促进的级联氨基 Claisen 重排、芳构化和 aza-Michael 加成提供了多种2-取代的吲哚-3-羧酸酯衍生物。优异的选择性、广泛的官能团耐受性、温和的条件和灵活的后期官能化说明了这种化学发散反应的高效率和合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03725

文献信息

• 2-(4-Piperidyl)-1-(4-quinolyl)-ethanones and ethanes
  申请人：Pharmindustrie

  公开号：US04433150A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Compounds, useful as medicaments, of the formula: ##STR1## in which R is hydrogen, alkyl, alkenyl or arylalkyl, R.sub.1 is hydrogen, alkyl or alkenyl, R.sub.2 is hydrogen, alkyl, arylalkyl, phenyl, pyridyl, thienyl or substituted phenyl, X is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, trifluoromethyl, nitro, amino or amino substituted by one or two alkyl groups, and A represents a CO or CH.sub.2 group.

  化合物，用作药物，其化学式为：##STR1## 其中R为氢、烷基、烯基或芳基烷基，R.sub.1为氢、烷基或烯基，R.sub.2为氢、烷基、芳基烷基、苯基、吡啶基、噻吩基或取代苯基，X为氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、三氟甲基、硝基、氨基或被一个或两个烷基取代的氨基，A代表CO或CH.sub.2基团。
• Base Metal-Controlled Chemodivergent Cyclization of Propargylamines for the Atom-Economic Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Hui Zhang、You Zi、Chenhui Cao、Weichun Huang、Aiwei Jiang、Chaowu Lu、Jie He、Yanfeng Tang、Zheng-Guang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03725

  日期：2023.12.22

  quinoline-4-carboxylates, while iron-promoted cascade amino Claisen rearrangement, aromatization, and aza-Michael addition afford diverse 2-substituted indole-3-carboxylate derivatives. Excellent selectivity, broad functional group tolerance, mild conditions, and flexible late-stage functionalization illustrate the high efficiency and synthetic utility of this chemodivergent reaction.

  在此，开发了一种基于贱金属的炔丙胺化学发散环化，用于氮杂环的原子经济构建。由于金属活化为炔丙胺的方式不同，铜催化的 6 -endo-dig环化生成功能化的 2-取代的喹啉-4-羧酸酯，而铁促进的级联氨基 Claisen 重排、芳构化和 aza-Michael 加成提供了多种2-取代的吲哚-3-羧酸酯衍生物。优异的选择性、广泛的官能团耐受性、温和的条件和灵活的后期官能化说明了这种化学发散反应的高效率和合成实用性。