6-ethyl 5-azido-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-D-glucarate-1,4-lactone | 853799-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl 5-azido-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-D-glucarate-1,4-lactone
• 英文别名: ethyl (2S)-2-azido-2-[(2R,3S,4R)-5-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 853799-37-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 425.441
• InChiKey: HTZLOFGUFSYAPE-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl 5-azido-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-D-glucarate-1,4-lactone 在 Lindlar's catalyst lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-diphenylmethyl 5-amino-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-L-idarate-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-gluco-, l-ido-, d-galacto-, and l-altro-configured glycaro-1,5-lactams from tartaric acid

  摘要：

  The D-gluco-, L-ido-, D-galacto-, and L-altro-configured glycaro-1,5-lactams 1-4 were prepared from the known tartaric anhydride 5 via the aldehyde 6. These lactams are known (1) or potential (2-4) inhibitors of beta-D-glucuronidases and alpha-L-iduronidases. Olefination of 6 to the (E)- and (Z)-alkenes 7 or 8, followed by reagent or substrate controlled dihydroxylation, lactonization, azidation, reduction, and deprotection led in 10 steps and in overall yields of 11-20% to the title lactams. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.188
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-butanedioic anhydride 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 zinc(II) tetrahydroborate 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylguanidinum azide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 6-ethyl 5-azido-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-D-glucarate-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  -1,5-内酰胺基和四氢吡唑并吡啶-5-羧酸酯的合成：β -D-葡糖醛酸糖苷酶和α -L-异丁烯酸酶的抑制剂

  摘要：

  已知的葡糖二酸-1,5-内酰胺8，非对映体及其9 - 11，和tetrahydrotetrazolopyridine -5-羧酸盐12 - 14合成为的潜在抑制剂的β -D-葡糖醛酸和α -L-iduronidases。已知2,3-二ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（16）转化到d-galactaro-和L-altraro -1,5-内酰胺9和11通过在半乳糖-1,5-内酰胺21分十二步进行，总收率分别为13％和2％。从已知的酒石酸酐41开始的不同策略导致了D-葡萄糖醛-1,5-内酰胺8，D-半乳糖醛-1,5-内酰胺9，L-idaro-1,5-内酰胺10和L -altraro-1,5-lactam 11分十步，总收率为4-20％。酸酐41被转化为L-苏糖酸酯46。将46烯烃烯烃化为（E）-或（Z）-烯烃47或48然后进行试剂或底物控制的二羟基化，内酯化，叠氮化，还原和脱保护反应，形成内酰胺8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690066