1-((3S,4S)-4-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-3-yl)ethanone | 884846-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((3S,4S)-4-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-3-yl)ethanone
• 英文别名: (3R,4S)-3-acetyl-4-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 884846-87-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: BMYBHEKEDCCTJA-UWJYYQICSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3S,4S)-4-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-3-yl)ethanone 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到(R)-1-((3S,4S)-4-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将α-取代的丙二酸酯对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃中来制备基于吡咯烷的PDE4抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]α-取代的丙二酸酯的对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳上产生一个立体中心，并与α-取代的丙二酸酯相邻的前手性中心产生一个立体中心。硝基还原后非对映选择性环化为吡咯烷酮提供了两个连续的立体中心，其中之一是四元的。该序列用于制备PDE4抑制剂IC86518。对映选择性迈克尔加成反应的其他例子说明了反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ol060398p
• 作为产物：
  描述：

  反-3-苄氧基-4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 4 A molecular sieve N-甲基吗啉 、 盐酸 、 chiral bis(oxazoline)-based ligand 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 magnesium triflate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-((3S,4S)-4-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过将α-取代的丙二酸酯对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃中来制备基于吡咯烷的PDE4抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]α-取代的丙二酸酯的对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳上产生一个立体中心，并与α-取代的丙二酸酯相邻的前手性中心产生一个立体中心。硝基还原后非对映选择性环化为吡咯烷酮提供了两个连续的立体中心，其中之一是四元的。该序列用于制备PDE4抑制剂IC86518。对映选择性迈克尔加成反应的其他例子说明了反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ol060398p

文献信息

• AZETIDINYLOXYPHENYLPYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3168216A1

  公开（公告）日：2017-05-17

  The invention provides a process for preparing certain azetidinyloxyphenylpyrrolidine compounds, particularly compounds of formula I wherein R is hydrogen or methyl, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了一种制备某些氮杂环丁氧基苯基吡咯烷化合物，特别是其中 R 为氢或甲基的式 I 化合物及其药物组合物的工艺。
• Azetidinyloxyphenylpyrrolidine compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US10781202B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  The invention provides certain azetidinyloxyphenylpyrrolidine compounds, particularly compounds of formula I, and pharmaceutical compositions thereof. The invention further provides methods of using a compound of formula I to treat overactive bladder.

  本发明提供了某些氮杂环丁氧基苯基吡咯烷化合物，特别是式 I 化合物及其药物组合物。 本发明进一步提供了使用式 I 化合物治疗膀胱过度活动症的方法。
• CRYSTALLINE (2S)-3-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-HYDROXYETHYL]-4-(4-METHOXY-3-{[1-(5-METHYLPYRIDIN-2-YL)AZETIDIN-3-YL]OXY}PHENYL) -3-METHYLPYRROLIDIN-1-YL]-3-OXOPROPANE-1,2-DIOL
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3189044B1

  公开（公告）日：2018-08-01
• Crystalline (2S)-3-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-(4-methoxy-3-phenyl)-3-methylpyrrolidin-1-yl]-3-oxopropane-1,2-diol
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20170233373A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The invention provides crystalline (2S)-3-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-(4-methoxy-3-[1-(5-methylpyridin-2-yl)azetidin-3-yl]oxy}phenyl)-3-methylpyrrolidin-1-yl]-3-oxopropane-1,2-diol, and pharmaceutical compositions thereof. The invention further provides methods of using this compound to treat overactive bladder.
• US9604967B2
  申请人：——

  公开号：US9604967B2

  公开（公告）日：2017-03-28