(2R)-2-[[2-[[(2S,4S,6R,7S,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundecanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid | 160531-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[2-[[(2S,4S,6R,7S,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundecanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 160531-28-2
• 化学式: C₄₀H₆₄N₂O₇Si
• 分子量: 713.043
• InChiKey: TZDQMQXVRAAGBA-LXVZIZLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  808.026±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[2-[[(2S,4S,6R,7S,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundecanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,9S,11S,13R,14S,16S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,9,11,13-tetramethyl-3-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-16-propan-2-yl-1-oxa-4,7-diazacyclohexadecane-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  对映异构体全合成的多立肽，一种有效的海洋来源的细胞毒性环二肽，与合成多立脲类似物的结构-细胞毒性关系

  摘要：

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81206-0
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-pentenol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 焦碳酸二乙酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.06h， 生成 (2R)-2-[[2-[[(2S,4S,6R,7S,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundecanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映异构体全合成的多立肽，一种有效的海洋来源的细胞毒性环二肽，与合成多立脲类似物的结构-细胞毒性关系

  摘要：

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81206-0

文献信息

• Enantioselective total synthesis of doliculide, a potent cytotoxic cyclodepsipeptide of marine origin and structure-cytotoxicity relationships of synthetic doliculide congeners
  作者：Ishiwata Hiroyuki、Sone Hiroki、Kigoshi Hideo、Yamada Kiyoyuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81206-0

  日期：1994.1

  The total synthesis of doliculide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare Dolabella auricularia, has been achieved. The key step of the synthesis is the construction of the stereogenic centers of a 15-carbon polyketide-derived dihydroxy acid moiety by a combination of the Evans aldol reaction and the Barton deoxygenation reaction. Furthermore, artificial congeners of doliculide

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。