(4S)-3-[(2S,3R,5S)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 160531-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3R,5S)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 160531-16-8
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: FKCVAAADGJZURC-NBYUQASBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3R,5S)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 焦碳酸二乙酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.39h， 生成 doliculide
  参考文献：
  名称：

  对映异构体全合成的多立肽，一种有效的海洋来源的细胞毒性环二肽，与合成多立脲类似物的结构-细胞毒性关系

  摘要：

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81206-0
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-pentenol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 (4S)-3-[(2S,3R,5S)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构体全合成的多立肽，一种有效的海洋来源的细胞毒性环二肽，与合成多立脲类似物的结构-细胞毒性关系

  摘要：

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81206-0

文献信息

• Total Synthesis of Doliculide, a Potent Cytotoxic Cyclodepsipeptide from the Japanese Sea Hare Dolabella auricularia
  作者：Hiroyuki Ishiwata、Hiroki Sone、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/jo00096a003

  日期：1994.8

  The total synthesis of doliculide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare, has been achieved.