(E)-3-(3-Bromo-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-Bromo-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(3-bromophenyl)-2-fluoroprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀BrFO₂
• 分子量: 273.102
• InChiKey: IDUAGLVGOHZBJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-Bromo-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 生成 3-(3-bromophenyl)-2-fluoroacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氟丙烯酸的光诱导脱羧二氟烷基化和全氟烷基化

  摘要：

  本文报道了一种新颖实用的α-氟丙烯酸光诱导脱羧二氟烷基化和全氟烷基化方法。多种α-氟丙烯酸可用作适用原料，从而可以在温和条件下快速获得具有高Z-立体选择性的结构重要的二氟烷基化和多氟烷基化单氟烯烃。该方案表现出出色的官能团兼容性，并为修饰复杂的生物活性分子提供了平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00684
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-Bromo-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氟丙烯酸的光诱导脱羧二氟烷基化和全氟烷基化

  摘要：

  本文报道了一种新颖实用的α-氟丙烯酸光诱导脱羧二氟烷基化和全氟烷基化方法。多种α-氟丙烯酸可用作适用原料，从而可以在温和条件下快速获得具有高Z-立体选择性的结构重要的二氟烷基化和多氟烷基化单氟烯烃。该方案表现出出色的官能团兼容性，并为修饰复杂的生物活性分子提供了平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00684

文献信息

• Stereoconvergent Synthesis of Monofluoroalkenes via Photoinduced Dual Decarboxylative Cross-Coupling of α-Fluoroacrylic Acids with Redox-Active Esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ang Gao、Meng-Yuan Ge、Ze-Jie Xia、Qi-Le Liu、Ting-Hua Tao、Xiao-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03088

  日期：2022.4.1

  Herein, a new strategy for the synthesis of monofluoroalkenes via employing α-fluoroacrylic acids and N-hydroxyphthalimide (NHPI) redox-active esters as coupling partners has been developed. This decarboxylative reaction enabled the formation of C(sp2)–C(sp3) bonds to provide a practical and efficient approach for the construction of a variety of monofluoroalkenes, which are key structural motifs in

  在此，开发了一种通过使用 α-氟丙烯酸和N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 氧化还原活性酯作为偶联剂合成单氟烯烃的新策略。这种脱羧反应能够形成 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键，从而为在温和反应条件下构建各种单氟烯烃（有机化学中的关键结构基序）提供了一种实用且有效的方法。该协议表现出出色的官能团兼容性，并提供了具有出色Z立体选择性的单氟烯烃产品。这项工作还为修饰含有羧酸的复杂生物活性分子提供了一个平台。
• Photoinduced Decarboxylative Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of α-Fluoroacrylic Acids
  作者：Xiao-Yu Lu、Rui Huang、Zi-Zhen Wang、Xiang Zhang、Fan Jiang、Gui-Xian Yang、Fu-Yi Shui、Meng-Xue Su、Yan-Xi Sun、Hai-Lun Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00684

  日期：——

  Herein, a novel and practical methodology for the photoinduced decarboxylative difluoroalkylation and perfluoroalkylation of α-fluoroacrylic acids is reported. A wide range of α-fluoroacrylic acids can be used as applicable feedstocks, allowing for rapid access to structurally important difluoroalkylated and polyfluoroalkylated monofluoroalkenes with high Z-stereoselectivity under mild conditions.

  本文报道了一种新颖实用的α-氟丙烯酸光诱导脱羧二氟烷基化和全氟烷基化方法。多种α-氟丙烯酸可用作适用原料，从而可以在温和条件下快速获得具有高Z-立体选择性的结构重要的二氟烷基化和多氟烷基化单氟烯烃。该方案表现出出色的官能团兼容性，并为修饰复杂的生物活性分子提供了平台。