3,3,6,6-tetramethyl-9-phenethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene-1,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-phenethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene-1,8-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-phenethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione；Octahydroxanthen-1,9-dione, 3,3,7,7,-tetramethyl-10-[2-phenylethyl]-；3,3,6,6-tetramethyl-9-(2-phenylethyl)-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 化学式: C₂₅H₃₀O₃
• 分子量: 378.511
• InChiKey: DFRQRXQXHGWCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 {(n-C3H7)2NH2}2SO4 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-9-phenethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Secondary amine based ionic liquid: an efficient catalyst for solvent free one pot synthesis of xanthenes and benzoxanthenes

  摘要：

  基于胺的离子液体被报道为一种高效且易于回收利用的催化剂，可在10-30分钟内在无溶剂环境下合成黄色素和苯并黄色素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra12298d

文献信息

• Wang resin catalyzed green synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives and their in silico/in vitro evaluation against SIRT1
  作者：Matta Manikanttha、K. Deepti、Mandava Bhuvan Tej、A. Gopi Reddy、Ravikumar Kapavarapu、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133313

  日期：2022.9

  of the cases (total estimated energy < 82 kcal/mol). While two of these compounds e.g. 3a and 3l showed H-bond interactions through a carbonyl group with the residue ILE347 and ASP348 and a pi-sigma and pi-pi interaction with the residue PHE297 and PHE273 through a methyl group and the C-9 phenyl ring, respectively the size of the C-9 aryl ring seemed to have played a key role in the binding interactions

  由于在癌症中的重要作用，sirtuins 尤其是 SIRT1 被视为开发潜在抗癌剂的有趣药理学靶点。基于我们之前对 1,8-二氧代十氢吖啶类药物的沉默调节蛋白抑制潜力的研究，我们将努力扩大到探索结构相关的 1,8-二氧代-八氢吖啶衍生物以进行类似的药理学评估。通过一系列（杂）芳基醛与 5,5-二甲基-1,3-环己二酮在水中的声化学缩合，可以方便地获得目标 1,8-二氧代-八羟基蒽。所有这些反应均由磺酸功能化的 Wang 树脂 (Wang-OSO 3H) 被回收和重复使用多次而催化效率没有大的损失。这种环保的方法以良好到高（87-96%）的产量提供了所需的产品。在 C-9 位置具有 6 元芳基环的 1,8-二氧代-八羟基蒽衍生物最初在计算机上与 SIRT1 对接表明在大多数情况下结合相互作用较差（总估计能量 < 82 kcal/mol）。而其中两种化合物，例如3a和3l显示通过羰基与残基 ILE347