(trans-cyclopentane-1,2-diyl)bis(1-phenylethanone) | 175441-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (trans-cyclopentane-1,2-diyl)bis(1-phenylethanone)
• 英文别名: alpha,alpha'-(Cyclopentane-1alpha,2beta-diyl)bisacetophenone；2-[(1R,2R)-2-phenacylcyclopentyl]-1-phenylethanone
• CAS: 175441-79-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: LEFOSPXZUJGSOP-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)-1,9-diphenylnona-2,7-diene-1,9-dione 在 eosin 、 二氢吡啶 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(trans-cyclopentane-1,2-diyl)bis(1-phenylethanone)
  参考文献：
  名称：

  一种氢键促进的有机光氧化还原催化策略，用于非对映选择性高的还原性烯酮环化

  摘要：

  无金属配合：曙红Y作为一种光氧化还原催化剂与有机催化硫脲的配合组合，可实现对反式1,2-环烷烃和杂环的高度非对映选择性。这种新的高效，协作的有机光氧化还原/有机催化方案为基于金属的光氧化还原方法提供了一种有价值的替代方法，并且是将光氧化还原与氢键催化结合使用的第一个示例（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204573

文献信息

• Heterogeneous Dual Photoredox-Lewis Acid Catalysis Using a Single Bifunctional Nanomaterial
  作者：Gregory K. Hodgson、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/acscatal.7b04032

  日期：2018.4.6

  photoredox-Lewis acid catalysis using a versatile and efficient nanocomposite: samarium oxide nanoparticle-decorated titanium dioxide. This emerging class of nanomaterials harnesses the Lewis acidity of the lanthanide, eliminates product contamination by the catalyst, and can be excited with visible light. Useful intermolecular and intramolecular net reductive and net neutral photoredox cyclization reactions are

  我们报告使用一种多功能和有效的纳米复合材料：氧化oxide纳米粒子修饰的二氧化钛异质双光氧化还原-路易斯酸催化。这种新兴的纳米材料利用了镧系元素的路易斯酸度，消除了催化剂对产物的污染，并且可以被可见光激发。提出了有用的分子间和分子内净还原和净中性光氧化还原环化反应，作为这种可重复使用的多相纳米催化剂在合成相关的有机转化中的一般功效的实例。
• Heterogeneous Light-Mediated Reductive Dehalogenations and Cyclizations Utilizing Platinum Nanoparticles on Titania (PtNP@TiO₂)
  作者：Christopher D. McTiernan、Spencer P. Pitre、Hossein Ismaili、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1002/adsc.201400547

  日期：2014.9.15

  The utility of platinum nanoparticles on titania (PtNP@TiO2) as a heterogeneous photoredox catalyst is evaluated using a series of reductive transformations. In comparison to TiO2 alone, TiO2 decorated with 0.2% PtNP shows enhanced efficiency, attributed to the NPs ability to both enhance light absorption and inhibit electron‐hole pair recombination. Herein, we demonstrate that under an inert atmosphere

  使用一系列还原转化，评估了纳米二氧化钛上的铂纳米颗粒（PtNP @ TiO 2）作为非均相光氧化还原催化剂的效用。与单独的TiO 2相比，用0.2％PtNP装饰的TiO 2显示出更高的效率，这归因于NPs既增强了光吸收又抑制了电子-空穴对重组。本文中，我们证明了在惰性气氛和UVA /可见光照射下，由PtNP @ TiO 2催化剂与牺牲电子给体[二异丙基乙胺（（i- Pr）2NEt]可以促进多种不同的还原性脱卤和环化反应，并具有中等至极好的收率。另外，该催化体系具有许多不同的功能，并且由于其非均相性质，具有易于去除催化剂的优点。
• Metal‐Organic Layers Catalyze Photoreactions without Pore Size and Diffusion Limitations
  作者：Ruoyu Xu、Tasha Drake、Guangxu Lan、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/chem.201803635

  日期：2018.10.22

  limitation and slow diffusion, which are detrimental for photoreactions. Metal‐organic layers (MOLs) have unique ultrathin 2D monolayer structures and overcome pore size and diffusion limitations. Here, the synthesis of photoactive Zr‐RuBPY MOL based on Zr‐oxo clusters and [Ru(bpy)3]2+‐containing linkers is reported as well as its application in photocatalytic [2+2] cyclizations of enones and Meerwein

  金属有机框架（MOF）已成为有前途的有机反应单中心固体催化剂。但是，MOF催化剂受孔径限制和扩散缓慢的影响，这不利于光反应。金属有机层（MOL）具有独特的超薄二维单层结构，并克服了孔径和扩散限制。在这里，报道了基于Zr-oxo簇和含[Ru（bpy）3 ] 2+的连接基的光活性Zr-RuBPY MOL的合成及其在烯酮的光催化[2 + 2]环化反应和Meerwein加成反应中的应用。介于芳基重氮盐，苯乙烯和腈之间。
• Active participation of amine-derived radicals in photoredox catalysis as exemplified by a reductive cyclization
  作者：Hossein Ismaili、Spencer P. Pitre、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1039/c3cy20759e

  日期：——

  Amine-derived radicals, formed through photocleavage of aromatic ketones containing amine moieties or by electron transfer between tertiary amines and the triplet state of carbonyl compounds, readily undergo the electron transfer processes and subsequent chemistry, usually performed with metal-containing photoredox catalysts, but under entirely metal-free conditions.

  胺衍生的自由基是通过光解含胺部分的芳族酮或通过叔胺之间的电子转移和羰基化合物的三重态而形成的，通常经过含金属的光氧化还原催化剂才能完成电子转移过程和随后的化学反应，但是完全无金属的条件。
• Nickel-Catalyzed Organozinc-Promoted Carbocyclizations of Electron-Deficient Alkenes with Tethered Unsaturation
  作者：John Montgomery、Eric Oblinger、Alexey V. Savchenko

  DOI：10.1021/ja9702125

  日期：1997.5.1

  A nickel-catalyzed method for cyclizations of electron-deficient alkenes with tethered unsaturation in the presence of organozincs was developed. Considerable flexibility in the structure of each reactive component was observed. Enones, alkylidene malonates, unsaturated β-ketoesters, and nitroalkenes participated as the electron-deficient alkene; alkynes, enones, 1,3-dienes, and aldehydes participated

  开发了一种镍催化的方法，用于在有机锌存在下对具有束缚不饱和度的缺电子烯烃进行环化。观察到每个反应组件的结构具有相当大的灵活性。烯酮、亚烷基丙二酸酯、不饱和β-酮酯和硝基烯烃作为缺电子烯烃参与；炔烃、烯酮、1,3-二烯和醛作为系链不饱和键参与；以及各种 sp2 和 sp3 杂化的有机锌，包括那些具有 β-氢的有机锌，作为亲核组分参与其中。底物结构、有机锌结构和配体结构都在决定产物选择性方面发挥了重要作用。具有特殊合成意义的是从普通炔烃制备 E 或 Z 三或四取代烯烃的机会。