(2E,7E)-1,9-diphenylnona-2,7-diene-1,9-dione | 140137-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,7E)-1,9-diphenylnona-2,7-diene-1,9-dione
• 英文别名: (2E,7E)-1,9-diphenyl-2,7-nonadiene-1,9-dione；trans,trans-1,7-dibenzoyl-1,6-heptadiene；1,9-diphenyl-nona-2,7-diene-1,9-dione；(E,E)-1,7-dibenzoyl-1,6-heptadiene；E,E-1,7-dibenzoyl-1,6-heptadiene；1,9-Diphenylnona-2,7-diene-1,9-dione
• CAS: 140137-94-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: DBQMQFCRMZHYIX-OTYYAQKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-1,9-diphenylnona-2,7-diene-1,9-dione 在 In(OAc)3 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到2-(2-benzoyl-cyclohexyl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  乙酸铟 (III) 催化 α-烯酮与苯基硅烷的 1,4-还原和还原醛醇反应

  摘要：

  在环境温度下，催化量的 In(OAc) 3 在乙醇中顺利促进某些 α-烯酮与 PhSiH 3 的 1,4-还原。中间体烯醇化物可用于分子间和分子内醛醇反应和分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830862
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 5 % Pd/CaCO3 、 1-butyl-7,8-dimethoxy-3-methylalloxazine 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.53h， 生成 (2E,7E)-1,9-diphenylnona-2,7-diene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  为可见光光催化量身定制黄素：由黄素衍生物和可见光介导的有机催化[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。

  DOI：

  10.1039/c5cc01344e

文献信息

• Heterogeneous Light-Mediated Reductive Dehalogenations and Cyclizations Utilizing Platinum Nanoparticles on Titania (PtNP@TiO₂)
  作者：Christopher D. McTiernan、Spencer P. Pitre、Hossein Ismaili、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1002/adsc.201400547

  日期：2014.9.15

  The utility of platinum nanoparticles on titania (PtNP@TiO2) as a heterogeneous photoredox catalyst is evaluated using a series of reductive transformations. In comparison to TiO2 alone, TiO2 decorated with 0.2% PtNP shows enhanced efficiency, attributed to the NPs ability to both enhance light absorption and inhibit electron‐hole pair recombination. Herein, we demonstrate that under an inert atmosphere

  使用一系列还原转化，评估了纳米二氧化钛上的铂纳米颗粒（PtNP @ TiO 2）作为非均相光氧化还原催化剂的效用。与单独的TiO 2相比，用0.2％PtNP装饰的TiO 2显示出更高的效率，这归因于NPs既增强了光吸收又抑制了电子-空穴对重组。本文中，我们证明了在惰性气氛和UVA /可见光照射下，由PtNP @ TiO 2催化剂与牺牲电子给体[二异丙基乙胺（（i- Pr）2NEt]可以促进多种不同的还原性脱卤和环化反应，并具有中等至极好的收率。另外，该催化体系具有许多不同的功能，并且由于其非均相性质，具有易于去除催化剂的优点。
• Nickel-Catalyzed Organozinc-Promoted Carbocyclizations of Electron-Deficient Alkenes with Tethered Unsaturation
  作者：John Montgomery、Eric Oblinger、Alexey V. Savchenko

  DOI：10.1021/ja9702125

  日期：1997.5.1

  A nickel-catalyzed method for cyclizations of electron-deficient alkenes with tethered unsaturation in the presence of organozincs was developed. Considerable flexibility in the structure of each reactive component was observed. Enones, alkylidene malonates, unsaturated β-ketoesters, and nitroalkenes participated as the electron-deficient alkene; alkynes, enones, 1,3-dienes, and aldehydes participated

  开发了一种镍催化的方法，用于在有机锌存在下对具有束缚不饱和度的缺电子烯烃进行环化。观察到每个反应组件的结构具有相当大的灵活性。烯酮、亚烷基丙二酸酯、不饱和β-酮酯和硝基烯烃作为缺电子烯烃参与；炔烃、烯酮、1,3-二烯和醛作为系链不饱和键参与；以及各种 sp2 和 sp3 杂化的有机锌，包括那些具有 β-氢的有机锌，作为亲核组分参与其中。底物结构、有机锌结构和配体结构都在决定产物选择性方面发挥了重要作用。具有特殊合成意义的是从普通炔烃制备 E 或 Z 三或四取代烯烃的机会。
• Ferrocene-based bifunctional organocatalyst for highly enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction
  作者：Xiaowei Zhou、Huifang Nie、Xian Liu、Xiaomei Long、Ru Jiang、Weiping Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.016

  日期：2019.3

  showed good performance in enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction of bis(enones), giving the corresponding products in good yield with up to 98% ee. Moreover, with amino acid derived amide-phosphine B3, optically active α-methylene-δ-valerolactone was obtained in 88% yield and > 99.9% ee utilizing the enantioselective intramolecular Rauhut-Currier reaction of chalcone derivative.

  已经设计和合成了三系列新颖的基于二茂铁的双官能手性膦。硫脲磷化氢A7在双（烯酮）对映选择性分子内的Rauhut-Currier反应中显示出良好的性能，以高达98％ee的产率提供了相应的产物。此外，利用氨基酸衍生的酰胺-膦B3，利用查尔酮衍生物的对映选择性分子内Rauhut-Currier反应，以88％的收率和＞ 99.9％ee的ee获得了光学活性的α-亚甲基-δ-戊内酯。
• Stereoselective Synthesis of Cyclohexane Derivatives: Tandem Lithium Iodide Mediated Intramolecular Conjugate Addition of Thiols to α,β-Bisenones
  作者：SungYong Seo、Minseok Jeon、Chaeyoung Yun

  DOI：10.1055/a-1754-7424

  日期：2022.6

  A tandem intramolecular conjugate addition reaction was conducted with α,β-bisenones as selected Michael acceptors which were converted into 1,2,3-trisubstituted six-membered rings in the presence of activated sulfur nucleophiles. The products were obtained in good to excellent yields (maximum yield: 99%). Various substituted α,β-bisenones and sulfur nucleophiles were examined to understand the substrate

  使用 α,β-双烯酮作为选定的迈克尔受体进行串联分子内共轭加成反应，在活化的硫亲核试剂存在下将其转化为 1,2,3-三取代六元环。产品以良好至极好的收率获得（最大收率：99%）。检查了各种取代的 α,β-双烯酮和硫亲核试剂以了解反应的底物范围。仅分离出一种非对映异构体，因为碘化锂介导的烯醇捕获反应提高了涉及 1,2,3-三取代环己烷的反应的立体选择性。
• Synthesis of carbocycles by enone-selective reduction using organoiodotin hydride
  作者：Toshihiro Suwa、Keita Nishino、Masato Miyatake、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00388-9

  日期：2000.4

  By using di-n-butyliodotin hydride (n-Bu2SnIH), carbocycles were prepared from substrates bearing both enone and formyl moieties, where the enone-selective reduction was followed by a diastereoselective intramolecular aldol reaction.

  通过使用二- ñ -butyliodotin氢化物（Ñ -Bu 2 SnIH），从基板承载既烯酮和甲酰基结构部分，其中该烯酮选择性还原之后为非对映选择性分子内醛醇缩合反应制得的碳环。