2,4-dichloro-1-methyl-5-nitroimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 2,4-dichloro-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 化学式: C₄H₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 195.993
• InChiKey: NAUWNYHBXIXVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 2,4-dichloro-1-methyl-5-nitroimidazole 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-chloro-2-cyano-1-methyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑的亲核取代研究及其在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  合成的咪唑取代的类似物（咪唑环第4位具有生物活性的5-硝基咪唑）的合理化导致了中间步骤的研究。2,4-（5）二卤代-5-（4）硝基咪唑被重氮甲烷甲基化是区域选择性的，从而导致2,4-二卤代-1-甲基-5-硝基咪唑2。在该化合物2上，硬的亲核试剂如氰化物，甲醇根或氢化物阴离子仅在2位与卤素反应；而来自有机铜物种的柔软亲核试剂（例如胺，硫醇或三氟甲基阴离子）仅与中间体3b或化合物4b中位置4的卤素反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370120
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,5-二氯-4-硝基-1H-咪唑 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,4-dichloro-1-methyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑的亲核取代研究及其在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  合成的咪唑取代的类似物（咪唑环第4位具有生物活性的5-硝基咪唑）的合理化导致了中间步骤的研究。2,4-（5）二卤代-5-（4）硝基咪唑被重氮甲烷甲基化是区域选择性的，从而导致2,4-二卤代-1-甲基-5-硝基咪唑2。在该化合物2上，硬的亲核试剂如氰化物，甲醇根或氢化物阴离子仅在2位与卤素反应；而来自有机铜物种的柔软亲核试剂（例如胺，硫醇或三氟甲基阴离子）仅与中间体3b或化合物4b中位置4的卤素反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370120

表征谱图