(S,S)-5,6-dimethyl-2-cyclohexenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S)-5,6-dimethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (5S,6S)-5,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OAJOHSKDFJJATD-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-5,6-dimethyl-2-cyclohexenone 在 5percent Rh/C 氢气 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-2,3-dimethylcyclohexanone 、 cis-2,3-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Insect Pheromone (2S,3S,7RS)-Diprionyl Acetate by Diastereoselective Protonation

  摘要：

  The insect pheromone (2S,3S,7RS)-diprionyl acetate (1) was prepared from (S,S)-2,3-dimethylcyclohexanone (2), which in turn was obtained by the 1,4-addition of lithium dimethyl-cuprate to (S)-(+)-carvone (3) and diastereoselective protonation of the resulting enolate with phenyl salicylate, followed by removal of the isopropenyl group and hydrogenation. Baeyer-Villiger rearrangement of (S,S)-2 and opening of the lactone (S,S)-8 with octyllithium provided the hydroxy ketone (S,S)-9, which was transformed into the target molecule (2S,3S,7RS)-1 by carbonyl olefination with Petasis' reagent, acylation and hydrogenation.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3831::aid-ejoc3831>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (S,S,S)-2,3-dimethyl-5-(2-propen-2-yl)-cyclohexanone 在 臭氧 、 copper diacetate 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (S,S)-5,6-dimethyl-3-cyclohexenone 、 (S,S)-5,6-dimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  （–）– Agelasine F的首次合成；在Agelas属海洋海绵中发现的一种抗分枝杆菌天然产物

  摘要：

  已完成了生物活性海洋天然产物（–）–蛋氨酸F的首次全合成。合成序列始于易于控制的目标化合物立体化学的（S）-（+）-香芹酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000202

表征谱图