propan-2-yl (2S,3R)-3-bromo-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoate | 176487-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propan-2-yl (2S,3R)-3-bromo-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoate
• CAS: 176487-02-8
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₃
• 分子量: 307.228
• InChiKey: HDORWAMYKWSMDX-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (2S,3R)-3-bromo-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Syn α-Hydroxy-β-amino Ester Units via Regioselective Opening of α,β-Epoxy Esters:  Enantioselective Synthesis of Taxol C-13 Side Chain and Cyclohexylnorstatine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951441h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexyl-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 propan-2-yl (2S,3R)-3-bromo-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Syn α-Hydroxy-β-amino Ester Units via Regioselective Opening of α,β-Epoxy Esters:  Enantioselective Synthesis of Taxol C-13 Side Chain and Cyclohexylnorstatine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951441h

文献信息

• A simple route to syn α-Amino-β-Hydroxy esters by C-2 regioselective opening of a, β-Epoxy esters with metal halides
  作者：Giuliana Righi、Giovanna Rumboldt、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00873-7

  日期：1995.11

  α,β-Epoxy esters are opened by NaX (X = I, Br) in a regio and stereoselective fashion to β-hydroxy-α-halo esters, which represent suitable precursors of syn α-amino-β-hydroxy esters and β-hydroxy esters.

  NaX（X = I，Br）以区域和立体选择性的方式将α，β-环氧酯打开为β-羟基-α-卤代酯，β-羟基-α-卤代酯代表合成α-氨基-β-羟基酯和β-羟基酯。
• Stereoselective Preparation of <i>Syn</i> α-Hydroxy-β-amino Ester Units via Regioselective Opening of α,β-Epoxy Esters:  Enantioselective Synthesis of Taxol C-13 Side Chain and Cyclohexylnorstatine
  作者：Giuliana Righi、Giovanna Rumboldt、Carlo Bonini

  DOI：10.1021/jo951441h

  日期：1996.1.1