1-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]propan-2-one | 798577-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]propan-2-one
• CAS: 798577-11-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LHAJIBPLECWWQP-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]propan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3aRS,6aSR)-hexahydro-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  鲍德温对5-（烯醇-内）-外-三角闭合的动力学障碍：离子和类似自由基反应的比较，以及环戊酮的新合成

  摘要：

  在α-氧代自由基的情况下，阻碍离子性5-（烯醇-内）-外-三角封闭的动力学屏障不发挥这种主导作用（17）。这些基团直接环化成环戊酮在构成的合成方法，用于将烯丙基醇（过程12）插入双环[ Ñ .3.0]烷酮（19）。

  DOI：

  10.1039/c39870001520
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-cyclopent-2-en-1-yl-acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  鲍德温对5-（烯醇-内）-外-三角闭合的动力学障碍：离子和类似自由基反应的比较，以及环戊酮的新合成

  摘要：

  在α-氧代自由基的情况下，阻碍离子性5-（烯醇-内）-外-三角封闭的动力学屏障不发挥这种主导作用（17）。这些基团直接环化成环戊酮在构成的合成方法，用于将烯丙基醇（过程12）插入双环[ Ñ .3.0]烷酮（19）。

  DOI：

  10.1039/c39870001520

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of Ketone Enolates:  An Asymmetric Claisen Surrogate
  作者：Erin C. Burger、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol048149t

  日期：2004.10.1

  The combination of catalytic palladium(0) and Trost ligand provides an effective catalyst for the rearrangement of allyl beta-ketoesters. The mechanism of the transformation involves formation of pi-allyl palladium intermediates which undergo enantioselective attack by ketone enolates. Decarboxylation of beta-ketocarboxylates allows regiospecific generation of enolates under extremely mild conditions.
• On Baldwin's kinetic barrier against 5-(enol-endo)-exo-trigonal closures: a comparison of ionic and analogous radical reactions, and a new synthesis of cyclopentanones
  作者：Derrick L. J. Clive、David R. Cheshire

  DOI：10.1039/c39870001520

  日期：——

  The kinetic barrier that impedes ionic 5-(enol-endo)-exo-trigonal closures does not play such a dominant role in the case of α-oxo radicals (17); these radicals cyclize directly to cyclopentanones in a process that constitutes a synthetic method for converting allylic alcohols (12) into bicyclo[n.3.0]alkanones (19).

  在α-氧代自由基的情况下，阻碍离子性5-（烯醇-内）-外-三角封闭的动力学屏障不发挥这种主导作用（17）。这些基团直接环化成环戊酮在构成的合成方法，用于将烯丙基醇（过程12）插入双环[ Ñ .3.0]烷酮（19）。