(2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-dibenzylamino-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentan-3-ol | 305838-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-dibenzylamino-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentan-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-3-ol
• CAS: 305838-42-0
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₄Si
• 分子量: 485.739
• InChiKey: PCZZCHUHUUMMPO-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-dibenzylamino-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentan-3-ol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 1,1-二溴乙烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  Asymmetric syntheses of (-)-deoxoprosophylline from chiral L-N,N-dibenzyl serine (TBDMS) aldehyde is reported. A highly diastereoselective intramolecular reductive amination of omega -oxo amino diol is a key step of the present synthesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00483-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-O-tert-butyldimethylsilyl serinol 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-dibenzylamino-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性和立体发散性合成（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01207-7

文献信息

• A Short Synthesis of (-)-Deoxoprosophylline
  作者：Jieping Zhu、Angélique Jourdant

  DOI：10.3987/com-04-s(p)21

  日期：——