Cholest-4-en-3-on-7α-ol | 3862-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholest-4-en-3-on-7α-ol
• 英文别名: (7R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3862-25-7；25876-54-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: IOIZWEJGGCZDOL-NGIWSAGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184°C
• 沸点：
  516.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

7α-羟基-4-胆固醇-3-酮（7α-Hydroxy-4-cholesten-3-one）是一种由胆固醇合成胆汁酸的中间体，同时也是孕烷 X 受体 (PXR) 激动剂。此外，它还是胆汁酸流失、肠易激综合征及其他与胆汁酸生物合成缺陷有关疾病的生物标志物。7α-羟基-4-胆固醇-3-酮也是一种 CYP8B1 的生理底物。

靶点

内源性代谢物：孕烷 X 受体 (PXR)

体外研究

7α-羟基-4-胆固醇-3-酮在胆汁酸（如熊去氧胆酸）生物合成路径中相对靠前的位置被发现。首先，细胞色素 P450 7A1 将 7α 羟基附着到胆固醇上；其次，在 3β-羟基固醇脱氢酶的作用下进行氧化和异构化反应生成 7α-羟基-4-胆固醇-3-酮。当下游胆汁酸途径中表达 P450 27A1 的基因被删除时，会导致前体物质 7α-羟基-4-胆固醇-3-酮的积累。

体内研究

在稳态条件下及大鼠快速昼夜变化期间，7α-羟基-4-胆固醇-3-酮与肝细胞中 CYP7A1 的酶活性密切相关。其血清浓度具有显著的日间节律性。

文献信息

• METHODS FOR PREPARING SYNTHETIC BILE ACIDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Moriarty Robert M.

  公开号：US20130261317A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  This invention relates generally to methods for preparing certain bile acids from non-mammalian sourced starting materials as well as to synthetic bile acids and compositions comprising such acids wherein the acids are characterized by a different C 14 population than naturally occurring bile acids as well as being free from any mammalian pathogens. This invention is also directed to the synthesis of intermediates useful in the synthesis of such bile acids. Accordingly, the C ring of the steroidal scaffold is oxidized to provide a synthetic route and intermediates to DCA. This invention also provides synthetic methods for preparing deoxycholic acid or a salt thereof starting from aromatic steroids such as estrogen, equilenin, and derivatives thereof. This invention is also directed to intermediates such as 12-oxo or delta-9,11-ene steroids as well as novel processes for their preparation. In preferred embodiments, bile acids are provided herein which have substituents on the B-ring and/or D-ring side chain and optionally on the hydroxy group of the A-ring.

  本发明涉及从非哺乳动物来源的起始材料制备某些胆汁酸的方法，以及合成胆汁酸和包含这些酸的组合物，其中这些酸的特征是具有与自然存在的胆汁酸不同的C14种群，并且不含任何哺乳动物病原体。本发明还涉及合成在合成这种胆汁酸中有用的中间体。因此，甾体骨架的C环被氧化以提供合成路线和到DCA的中间体。本发明还提供了用芳香族类固醇（如雌激素、雌烯酮及其衍生物）起始制备脱氧胆酸或其盐的合成方法。本发明还涉及12-氧代或δ-9,11-烯类固醇等中间体以及其制备的新型过程。在首选实施例中，本发明提供了具有B环和/或D环侧链以及可选地具有A环羟基上取代基的胆汁酸。