(4R,5S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-benzyloxy-5-dibenzylaminohexanal | 349556-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-benzyloxy-5-dibenzylaminohexanal
• 英文别名: (4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(dibenzylamino)-4-phenylmethoxyhexanal
• CAS: 349556-02-1
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₃Si
• 分子量: 531.811
• InChiKey: SOYYRSQMROWPSN-AJQTZOPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-benzyloxy-5-dibenzylaminohexanal 在 palladium dihydroxide 、 charcon 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 1,1-二溴乙烷 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of (-)-Deoxoprosophylline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)21
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionaldehyde 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R,5S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-benzyloxy-5-dibenzylaminohexanal
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of (-)-Deoxoprosophylline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)21

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (−)-deoxoprosophylline
  作者：Angélique Jourdant、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00483-x

  日期：2001.5

  Asymmetric syntheses of (-)-deoxoprosophylline from chiral L-N,N-dibenzyl serine (TBDMS) aldehyde is reported. A highly diastereoselective intramolecular reductive amination of omega -oxo amino diol is a key step of the present synthesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Short Synthesis of (-)-Deoxoprosophylline
  作者：Jieping Zhu、Angélique Jourdant

  DOI：10.3987/com-04-s(p)21

  日期：——