tert-butyl (E)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 912575-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 912575-64-5
• 化学式: C₁₈H₂₇O₆P
• 分子量: 370.383
• InChiKey: NWFMSQJAJRBWMZ-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2RS,3RS,4RS)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-（二乙氧基磷酰基）-4-硝基链烷酸的自发Nef反应

  摘要：

  首次观察到伯和仲3-芳基-2-（二乙氧基磷酰基）-4-硝基链烷酸的自发Nef反应。该反应提供了3-（二乙氧基磷酰基）-1-羟基琥珀酰亚胺和2-（二乙氧基磷酰基）-4-氧代链烷酸的一般且有效的，高度非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.041
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid 、 叔丁醇 在 硫酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (E)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-（二乙氧基磷酰基）-4-硝基链烷酸的自发Nef反应

  摘要：

  首次观察到伯和仲3-芳基-2-（二乙氧基磷酰基）-4-硝基链烷酸的自发Nef反应。该反应提供了3-（二乙氧基磷酰基）-1-羟基琥珀酰亚胺和2-（二乙氧基磷酰基）-4-氧代链烷酸的一般且有效的，高度非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.041

文献信息

• A Novel and Convenient Synthesis of Cyclopent-1-enecarboxylates by an ­Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1055/s-0028-1083242

  日期：2008.12

  A general and efficient method for the preparation of 2-diethoxyphosphoryl-6-oxohexanoates is presented. This approach is based on the Michael addition of [2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]magnesium bromide to various 3-substituted tert-butyl (E)-2-(diethoxyphosphoryl)alk-2-enoates as a key step. Application of the 2-diethoxyphosphoryl-6-oxohexanoates obtained in the intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction for the preparation of 5-substituted tert-butyl cyclopent-1-enecarboxylates is also reported.

  本文介绍了一种制备2-二乙氧基磷酰基-6-氧代己酸酯的通用且有效的方法。该方法的关键步骤是基于[2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基]溴化镁与各种3-取代叔丁基(E)-2-(二乙氧基磷酰基)烯酸酯的迈克尔加成反应。此外，本文还报道了在分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应中获得的2-二乙氧基磷酰基-6-氧代己酸酯在制备5-取代叔丁基环戊-1-烯羧酸酯中的应用。
• Spontaneous Nef reaction of 3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitroalkanoic acids
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.041

  日期：2006.9

  Spontaneous Nef reaction of primary and secondary 3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitroalkanoic acids has been observed for the first time. The reaction provides a general and effective, highly diastereoselective synthesis of 3-(diethoxyphosphoryl)-1-hydroxysuccinimides and 2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxoalkanoic acids.

  首次观察到伯和仲3-芳基-2-（二乙氧基磷酰基）-4-硝基链烷酸的自发Nef反应。该反应提供了3-（二乙氧基磷酰基）-1-羟基琥珀酰亚胺和2-（二乙氧基磷酰基）-4-氧代链烷酸的一般且有效的，高度非对映选择性的合成。