(E)-2-(2-bromostyryl)-8-methoxyquinoline | 1299463-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-bromostyryl)-8-methoxyquinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-8-methoxyquinoline
• CAS: 1299463-17-4
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO
• 分子量: 340.219
• InChiKey: QOMTYMNOMDPHKX-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧甲基喹啉 、 N-[(2-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 iron(II) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-2-(2-bromostyryl)-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过C–H键活化的N-磺酰基醛亚胺对2位取代的氮杂氮杂铁的铁催化直接烯基化

  摘要：

  通过sp 3 C–H键活化，已开发出一种新型的铁催化的2-取代的氮杂芳烃的烯基化反应。提出了一种有利的消除E2的方法，作为裂解C–H和C–N键的关键步骤，以高立体选择性构建C═C键。这种转化代表了一种由简单的起始原料合成2-烯基化氮杂芳烃的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol200684b

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Substituted Azaarenes with <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C–H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Pan Xie、Yinjun Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol200684b

  日期：2011.5.20

  A novel iron-catalyzed alkenylation of 2-substituted azaarenes through sp3 C–H bond activation has been developed. A favorable E2-elimination is proposed as a key step to cleavage of C–H and C–N bonds for the construction of a C═C bond in high stereoselectivity. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkenylated azaarenes from simple starting materials.

  通过sp 3 C–H键活化，已开发出一种新型的铁催化的2-取代的氮杂芳烃的烯基化反应。提出了一种有利的消除E2的方法，作为裂解C–H和C–N键的关键步骤，以高立体选择性构建C═C键。这种转化代表了一种由简单的起始原料合成2-烯基化氮杂芳烃的有效方法。