5-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)furan-2-carbaldehyde | 1427175-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl]furan-2-carbaldehyde；5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1427175-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: MZMVDLNATVDUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 copper(l) iodide 、 potassium hydrogen bifluoride 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 lithium methanolate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 5-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环乙基三氟硼酸钾和芳基/杂芳基氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种将二氧戊环基乙基部分引入各种芳基和杂芳基卤化物的稳健而有效的方案，提供高达 93% 的交叉偶联产率。铜催化的 2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环与双(频哪醇)二硼硼化，然后用氟化氢钾处理，提供了关键的有机三氟硼酸盐试剂。

  DOI：

  10.1021/ol400320q

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Dioxolanylethyltrifluoroborate and Aryl/Heteroaryl Chlorides
  作者：Nicolas Fleury-Brégeot、Daniel Oehlrich、Frederik Rombouts、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ol400320q

  日期：2013.4.5

  A robust and efficient protocol for the introduction of the dioxolanylethyl moiety onto various aryl and heteroaryl halides has been developed, providing cross-coupling yields up to 93%. Copper-catalyzed borylation of 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane with bis(pinacolato)diboron followed by treatment with potassium bifluoride provides the key organotrifluoroborate reagent.

  已经开发出一种将二氧戊环基乙基部分引入各种芳基和杂芳基卤化物的稳健而有效的方案，提供高达 93% 的交叉偶联产率。铜催化的 2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环与双(频哪醇)二硼硼化，然后用氟化氢钾处理，提供了关键的有机三氟硼酸盐试剂。