(3a-cis)-1,3a,4,8b-tetrahydro-3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxoindeno<1,2-b>pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3a-cis)-1,3a,4,8b-tetrahydro-3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxoindeno<1,2-b>pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-1,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carboxylate；eboracin；methyl (3aS,8bS)-3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-1H-indeno[1,2-b]pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: FVZIBKWWEYAZFF-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a-cis)-1,3a,4,8b-tetrahydro-3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxoindeno<1,2-b>pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以8%的产率得到(6aα,11β)-3,5,6a,11-tetrahydro-11-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxoindeno<2',1':4,5>furo<3,4-c>pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peet, Norton P.; Huber, Edward W.; Huffman, John C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 33 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 methyl (E)-3-aminocrotonate 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(3a-cis)-1,3a,4,8b-tetrahydro-3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxoindeno<1,2-b>pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peet, Norton P.; Huber, Edward W.; Huffman, John C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 33 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ultrasound promoted three‐component synthesis of dihydroindeno[1,2‐ <i>b</i> ]pyrrole derivatives
  作者：Forough Nasuhipur、Zarrin Ghasemi、Aziz Shahrisa、Nasser Arsalani

  DOI：10.1002/jhet.4567

  日期：2023.1

  ninhydrin, primary amines, and 1,3-dicarbonyl compounds was investigated under various conditions to synthesis of diverse derivatives of dihydroindeno[1,2-b]pyrroles. Catalyst-free conditions in EtOH under ultrasound irradiation (45% of amplitude) were selected as a novel and efficient method for synthesis of these fused structures. The reactivity of different primary amines was then investigated for steric

  在这项工作中，研究了茚三酮、伯胺和 1,3-二羰基化合物在各种条件下的一锅三组分反应，以合成二氢茚并[1,2- b ]吡咯的多种衍生物。在超声波照射（振幅的 45%）下，EtOH 中的无催化剂条件被选为合成这些融合结构的一种新颖有效的方法。然后研究了不同伯胺的反应性的空间和电子效应。还通过在最佳条件下使用 1,4-二氨基苯以高产率合成了两个双功能结构的例子。所有产品的结构都通过光谱方法和元素分析进行​​了表征。
• Peet, Norton P.; Huber, Edward W.; Huffman, John C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 33 - 42
  作者：Peet, Norton P.、Huber, Edward W.、Huffman, John C.

  DOI：——

  日期：——