(Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylamide | 55629-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: (Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 55629-54-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: VIDRAZPPCGWQKU-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2,4,4,4-Hexachlor-1,3-bis(p-tolyl)cyclodiphosphazan 、 (Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEW DERIVATIVES OF IMINOCYCLODIPHOSPHAZANE, CHLOROPHOSPHAZOBENZYLIDENECYANO-ETHYL KETONE AND DICINNAMOYLPHOSPHORTRIAMIDE

  摘要：

  [(Arylidenecyanoacetyl)imino]cyclodiphosphazanes 3,4-chloroanilinodichlorophosphazo (4-nitrobenzylidene) cyanomethyl ketone 5 [(4-substituted benzylidenecyanoacetamido) (4-substituted anilino)] chlorophosphazobenzylidenecyanomethyl ketone 6 and di[(p-nitro-alpha-cyanocinnamoyl) (p-tolyl)]phosphortiamide 7 were synthesized from the reaction between cyclodiphosphazanes 1 and arylidene-cyano-acetamides 2. The postulated mechanism for the formation of such products were rationalized. The structures assigned were supported by UV, IR, H-1 NMR and mass spectra.

  DOI：

  10.1080/10426509708043567
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 氰乙酰胺 在 PEG-600 作用下， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed Knoevenagel Condensation in PEG-600 at Room Temperature

  摘要：

  针对活性亚甲基化合物与芳香族、脂肪族、共轭族和杂芳香族醛类化合物在聚乙二醇-600（PEG-600）中的克诺文纳格尔缩合反应，我们开发出了一种快速、高效和环保的方案，并取得了良好甚至优异的收率。

  DOI：

  10.1071/ch08106

文献信息

• Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds catalyzed by lipoprotein lipase
  作者：Yan Ding、Xiao Ni、Mengjie Gu、Shuang Li、He Huang、Yi Hu

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.02.007

  日期：2015.4

  products were obtained in good to excellent yields (76–98%) with Z configuration exclusively. This procedure provides a novel, green and efficient method for the Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds.

  筛选了使用不同脂肪酶催化Knoevenagel反应的方法，黑曲霉的脂肪酶脂蛋白（LPL）表现出最佳的催化性能。筛选包括溶剂，酶负载和温度的反应条件以提高反应效率。对各种基材进行了研究，几乎所有目标产品都以Z构型以良好至极好的收率（76–98％）获得。该程序为芳香醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合提供了一种新颖，绿色，有效的方法。