2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(2-methoxyphenyl)quinoline-3-carbonitrile | 325970-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(2-methoxyphenyl)quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(2-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 325970-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: DORBOPQVOIHTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(2-methoxyphenyl)quinoline-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-(2-methoxyphenyl)-N-(p-tolyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并[4,5-b]喹啉衍生物的合成作为EGFR/HER2双重抑制剂作为抗癌药物

  摘要：

  通过中间体3a–的Dimroth重排反应合成了一系列新型N-芳基-5-芳基-6,7,8,9-四氢嘧啶基[4,5 -b ]喹啉-4-胺4a–4l作为潜在的抗癌药物3c .与作为参考药物的拉帕替尼相比，嘧啶并[4,5- b ]喹啉4a-4l对密歇根癌症基金会-7（MCF-7）细胞系表现出有希望的活性。化合物4d 、 4h 、 4i和4l表现出比拉帕替尼更高的细胞毒活性，IC 50值分别为 2.67、6.82、4.31 和 1.62 µM。化合物4d 、 4i和4l显示出有希望的表皮生长因子受体(EGFR)抑制作用，IC 50值分别为0.065、0.116和0.052μM。这些化合物对人表皮生长因子受体 2 (HER2) 进行抑制，IC 50值分别为 0.09、0.164 和 0.055 µM。化合物4d 、 4i和4l是作为双重 EGFR/HER2 抑制剂的良好候选者。对最活跃的化合物4l进行细胞周期分析并诱导细胞周期停滞在

  DOI：

  10.1002/ardp.202300513
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(2-methoxyphenyl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并[4,5-b]喹啉衍生物的合成作为EGFR/HER2双重抑制剂作为抗癌药物

  摘要：

  通过中间体3a–的Dimroth重排反应合成了一系列新型N-芳基-5-芳基-6,7,8,9-四氢嘧啶基[4,5 -b ]喹啉-4-胺4a–4l作为潜在的抗癌药物3c .与作为参考药物的拉帕替尼相比，嘧啶并[4,5- b ]喹啉4a-4l对密歇根癌症基金会-7（MCF-7）细胞系表现出有希望的活性。化合物4d 、 4h 、 4i和4l表现出比拉帕替尼更高的细胞毒活性，IC 50值分别为 2.67、6.82、4.31 和 1.62 µM。化合物4d 、 4i和4l显示出有希望的表皮生长因子受体(EGFR)抑制作用，IC 50值分别为0.065、0.116和0.052μM。这些化合物对人表皮生长因子受体 2 (HER2) 进行抑制，IC 50值分别为 0.09、0.164 和 0.055 µM。化合物4d 、 4i和4l是作为双重 EGFR/HER2 抑制剂的良好候选者。对最活跃的化合物4l进行细胞周期分析并诱导细胞周期停滞在

  DOI：

  10.1002/ardp.202300513

文献信息

• One-Pot Synthesis of <i>N2</i>-Substituted 2-Amino-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile in Basic Ionic Liquid [bmim]OH
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Fu-Ren Zhang、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue、Wei Lin、Wei Yin、Rong-Cheng Bo、Hui Wu

  DOI：10.1080/00397911.2010.516459

  日期：2011.10.15

  N2-Methyl- or aryl-substituted 2-amino-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles were synthesized via a four-component, one-pot reaction of aromatic aldehyde, cyclohexanone, malononitrile, and amines in basic ionic liquid [bmim]OH with good to excellent yields. During this transformation, at least 11 bonds were cleaved and 7 new bonds were constructed.