8-N-morpholino-5,6-dihydroquinidine | 96413-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-N-morpholino-5,6-dihydroquinidine
• 英文别名: 8-morpholino-5,6-dihydroquinoline；4-(5,6-dihydroquinolin-8-yl)morpholine
• CAS: 96413-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: GMPDTUIDSKJOCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  25.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-N-morpholino-5,6-dihydroquinidine 在 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (+)-2-((1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中的光学活性菲咯啉：II。铑/烷基菲咯啉催化剂对苯乙酮的对映选择性加氢

  摘要：

  合成了三种含有降冰片基取代基作为共同手性目标的新烷基菲咯啉，并在铑催化的苯乙酮的不对称转移加氢反应中作为配体进行了测试。观察到明显的催化活性，但最高光学产率为24％ee

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87292-4
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到8-N-morpholino-5,6-dihydroquinidine
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中的光学活性菲咯啉：II。铑/烷基菲咯啉催化剂对苯乙酮的对映选择性加氢

  摘要：

  合成了三种含有降冰片基取代基作为共同手性目标的新烷基菲咯啉，并在铑催化的苯乙酮的不对称转移加氢反应中作为配体进行了测试。观察到明显的催化活性，但最高光学产率为24％ee

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87292-4

文献信息

• Polyaza cavity shaped molecules. 4. Annelated derivatives of 2,2':6',2"-terpyridine
  作者：Randolph P. Thummel、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1021/jo00214a001

  日期：1985.7
• Polyaza cavity shaped molecules 13. A versatile new terpyridine synthesis
  作者：Vidyadhar Hegde、Yurngdong Jahng、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83851-x

  日期：1987.1
• THUMMEL, R. P.;JAHNG, YURNGDONG, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2407-2412
  作者：THUMMEL, R. P.、JAHNG, YURNGDONG

  DOI：——

  日期：——
• HEGDE, VIDYADHAR;JAHNG, YURNGDONG;THUMMEL, RANDOLPH P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 35, 4023-4026
  作者：HEGDE, VIDYADHAR、JAHNG, YURNGDONG、THUMMEL, RANDOLPH P.

  DOI：——

  日期：——
• Optically active phenanthrolines in asymmetric catalysis
  作者：Serafino Gladiali、Giorgio Chelucci、Franco Soccolini、Giovanna Delogu、Giovanna Chessa

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87292-4

  日期：1989.7

  phenanthrolines containing a norpinanyl substituent as the common chiral target, have been synthesized and tested as ligands in the rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone. A marked catalytic activity was observed, but the highest optical yield was 24% e.e.

  合成了三种含有降冰片基取代基作为共同手性目标的新烷基菲咯啉，并在铑催化的苯乙酮的不对称转移加氢反应中作为配体进行了测试。观察到明显的催化活性，但最高光学产率为24％ee