7,8,13,14-Tetrahydro-6-phenylquino<8,7-k><1,8>phenanthroline | 148066-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8,13,14-Tetrahydro-6-phenylquino<8,7-k><1,8>phenanthroline
• 英文别名: 7,8,13,14-tetrahydro-6-phenylchino[8,7-k][1,8]phenanthroline；12-Phenyl-4,13,16-triazapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,12,15(20),16,18-nonaene
• CAS: 148066-23-3
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃
• 分子量: 361.446
• InChiKey: NIWVJTZNEGTCPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,13,14-Tetrahydro-6-phenylquino<8,7-k><1,8>phenanthroline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 3.0h， 以53%的产率得到6-Phenylquino<8,7-k><1,8>phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Keuper, Ralf; Risch, Nikolaus; Floerke, Ulrich, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 705 - 715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮 、 N-(benzylidene)morpholinium chloride 在 乙酸铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到7,8,13,14-Tetrahydro-6-phenylquino<8,7-k><1,8>phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Unusual Terpyridines as Ligands for Novel Light-Emitting Iridium(III) Complexes: Synthesis and Characterization

  摘要：

  以 S 型萜吡啶为基础，合成了一系列黄色、橙色和橘红色的发光铱（iii）配合物。这些化合物分别从二聚体前体[(ppy)2Ir-μ-Cl]2、[(ppy-CHO)2Ir-μ-Cl]2和[(c6)2Ir-μ-Cl]2开始，通过拆桥法制备而成。通过一维和二维（1H-1H 相关）核磁共振光谱、元素分析和 MALDI-TOF 质谱分析，对这些产物进行了全面的表征，结果表明铱（iii）中心与 S 型特吡啶配体成功配位。此外，单核铱（iii）配合物的光物理和电化学性质也验证了定量配位。光致发光光谱显示，最大发射波长在 538 和 600 纳米之间。对这些新型配合物光学特性的研究表明，色移主要取决于环金属配体的性质。

  DOI：

  10.1071/ch06281

文献信息

• Selective synthesis of U-shaped terpyridines. Versatile ligands for the preparation of platinum complexes
  作者：Dirk Sielemann、Andreas Winter、Ulrich Flörke、Nikolaus Risch

  DOI：10.1039/b316633c

  日期：——

  development of a simple and highly selective method for the preparation of substituted U-shaped terpyridines is described. The treatment of imine 5 with ternary iminium salts 2 leads to the terpyridines 4. A possible mechanism is discussed. The terpyridine derivatives are used for the preparation of several platinum(II) complexes 14. Complex 14e is characterized by single-crystal X-ray analysis.

  描述了一种用于制备取代的U形三联吡啶的简单且高度选择性的方法的发展。用亚胺盐三亚胺2处理亚胺5会得到三联吡啶4。讨论了一种可能的机理。联吡啶衍生物用于制备几种铂（II）配合物14。配合物14e的特征在于单晶X射线分析。
• Application of iminium salts in the synthesis of fused pyridines. Introduction of substituents using ternary iminium perchlorates
  作者：Ulrich Westerwelle、Nikolaus Risch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60776-1

  日期：1993.3

  Ternary iminium perchlorates are used as synthetic equivalents for aliphatic and aromatic aldehydes in a complex one pot reaction, providing an easy access to terpyridines with peripheral substituents. According to the proposed reaction mechanism this is the first example of an aminoalkylation of a ketone using this type of iminium salts. Surprisingly, the reaction produces “S-shaped” and “U-shaped”

  高三元亚胺高氯酸盐在复杂的一锅反应中用作脂肪族和芳香族醛的合成等价物，可轻松获得带有外围取代基的三联吡啶。根据提出的反应机理，这是使用这种亚胺盐使酮进行氨基烷基化的第一个例子。令人惊讶地，该反应产生了“ S形”和“ U形”异构体。异构产物的分布似乎受到天然亚胺化合物中取代基的电子和/或空间特性的强烈影响。
• Keuper, Ralf; Risch, Nikolaus, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 7, p. 1115 - 1120
  作者：Keuper, Ralf、Risch, Nikolaus

  DOI：——

  日期：——