2-[4-(1H-Imidazol-1-YL)phenyl]-6-methyl-4-quinolinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(1H-Imidazol-1-YL)phenyl]-6-methyl-4-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-imidazol-1-ylphenyl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD03074666
• 分子量: 329.4
• InChiKey: ILEOTZBUYRTOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 4-(1-吡唑基)苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[4-(1H-Imidazol-1-YL)phenyl]-6-methyl-4-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含 SIRT3 抑制剂的 2-苯基喹啉-4-羧酸的结构修饰用于癌症分化治疗

  摘要：

  SIRT3 的抑制显示出触发白血病细胞分化的效力。在发现用于癌症分化治疗的有效 SIRT3 抑制剂时，对先前开发的先导化合物 P6 进行了结构修饰。总共设计并合成了33个化合物。在酶抑制实验中，几个分子 S18、S26、S27 和 T5 显示出有效的 SIRT3 抑制活性（IC） 50值分别为 0.53、1.86、5.06 和 2.88 μM。此外，测试的化合物表现出相对于 SIRT1 和 SIRT2 的 SIRT3 抑制选择性。在体外抗增殖试验中，化合物S27和T5可有效抑制MM1.S和RPMI-8226细胞的生长。值得注意的是，代表性化合物，特别是 S27 和 T5，在细胞形态学评估中促进了受试 MM 细胞的分化，同时增加了分化抗原 CD49e 和人免疫球蛋白轻链 lambda 和 kappa 的表达。此外，分子 S18 本身没有抗增殖效力，但对生长因子 IL-6 诱导的 RPMI-8226

  DOI：

  10.1111/cbdd.14595

文献信息

• 10.1111/cbdd.14595
  作者：Du, Yanmei、Wang, Xiaojing、Zhang, Lihui、Qin, Hongyu、Xu, Guangzhao、Li, Fahui、Fang, Chunyan、Li, Honggang、Zhang, Lei

  DOI：10.1111/cbdd.14595

  日期：——

  differentiation antigen CD49e and human immunoglobulin light chain lambda and kappa. Additionally, molecule S18 without antiproliferative potency itself, showed significant inhibitory activity against growth factor IL‐6 induced RPMI‐8226 cell proliferation. Collectively, potent SIRT3 selective inhibitors with MM cell differentiation potency were developed for further discovery of anticancer drugs.

  SIRT3 的抑制显示出触发白血病细胞分化的效力。在发现用于癌症分化治疗的有效 SIRT3 抑制剂时，对先前开发的先导化合物 P6 进行了结构修饰。总共设计并合成了33个化合物。在酶抑制实验中，几个分子 S18、S26、S27 和 T5 显示出有效的 SIRT3 抑制活性（IC） 50值分别为 0.53、1.86、5.06 和 2.88 μM。此外，测试的化合物表现出相对于 SIRT1 和 SIRT2 的 SIRT3 抑制选择性。在体外抗增殖试验中，化合物S27和T5可有效抑制MM1.S和RPMI-8226细胞的生长。值得注意的是，代表性化合物，特别是 S27 和 T5，在细胞形态学评估中促进了受试 MM 细胞的分化，同时增加了分化抗原 CD49e 和人免疫球蛋白轻链 lambda 和 kappa 的表达。此外，分子 S18 本身没有抗增殖效力，但对生长因子 IL-6 诱导的 RPMI-8226