2-[4-(1H-Imidazol-1-YL)phenyl]-6-methyl-4-quinolinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(1H-Imidazol-1-YL)phenyl]-6-methyl-4-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-imidazol-1-ylphenyl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD03074666
• 分子量: 329.4
• InChiKey: ILEOTZBUYRTOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 4-(1-吡唑基)苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[4-(1H-Imidazol-1-YL)phenyl]-6-methyl-4-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含 SIRT3 抑制剂的 2-苯基喹啉-4-羧酸的结构修饰用于癌症分化治疗

  摘要：

  SIRT3 的抑制显示出触发白血病细胞分化的效力。在发现用于癌症分化治疗的有效 SIRT3 抑制剂时，对先前开发的先导化合物 P6 进行了结构修饰。总共设计并合成了33个化合物。在酶抑制实验中，几个分子 S18、S26、S27 和 T5 显示出有效的 SIRT3 抑制活性（IC） 50值分别为 0.53、1.86、5.06 和 2.88 μM。此外，测试的化合物表现出相对于 SIRT1 和 SIRT2 的 SIRT3 抑制选择性。在体外抗增殖试验中，化合物S27和T5可有效抑制MM1.S和RPMI-8226细胞的生长。值得注意的是，代表性化合物，特别是 S27 和 T5，在细胞形态学评估中促进了受试 MM 细胞的分化，同时增加了分化抗原 CD49e 和人免疫球蛋白轻链 lambda 和 kappa 的表达。此外，分子 S18 本身没有抗增殖效力，但对生长因子 IL-6 诱导的 RPMI-8226

  DOI：

  10.1111/cbdd.14595