(3aS,4R,9bS)-4-Phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-furo[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,9bS)-4-Phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-furo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: (3aS,4R,9bS)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LZVNOMSZAGXFQZ-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,4R,9bS)-4-Phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-furo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  手性脲对强布朗斯台德酸促进反应的不对称协同催化

  摘要：

  酸辅助质子是一种非常通用的有机反应催化剂，但由于它们是非手性的，因此它们本身不能诱导立体选择性。解决此问题的一种有效方法是使用手性共轭碱并在碱与质子化底物保持紧密吸引的介质中进行反应。徐等人。(p. 986；参见 Schreiner 的 Perspective) 彻底探索了另一种方法的机制，其中将非手性酸与第二种手性分子（尿素衍生物）结合使用以进行催化。该方法在芳基亚胺与烯烃的偶联中获得了高选择性。广泛的动力学和计算研究表明，酸及其手性伙伴在结合底物方面协同作用，优化了速度和选择性之间的权衡。手性助催化剂与酸互补，以牺牲有机偶联反应的速度来提高选择性。阳离子有机中间体参与各种有用的合成转化，但它们的高反应性会使竞争途径中的选择性难以控制。在这里，我们描述了一种在 protio-iminium 离子反应中诱导对映选择性的策略，其中手性催化剂通过非共价相互作用网络与高活性中间体相互作用。这种相

  DOI：

  10.1126/science.1182826

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of Quinoline Derivatives by Inverse Electron Demand (IED) Diels−Alder Reaction Using Chiral Ti(IV) Complex
  作者：G. Sundararajan、Prabagaran Narayanasamy、Babu Varghese

  DOI：10.1021/ol0159221

  日期：2001.6.28

  [reaction: see text] (R,R)-3-Aza-3-benzyl-1,5-dihydroxy-1,5-diphenylpentane (1) ligated Ti(IV) complex (1-TiCl(2)) is used as a chiral Lewis acid catalyst for promoting asymmetric IED Diels-Alder reaction between electron-rich dienophiles and electron-poor dienes. Here we introduce a facile route for the synthesis of asymmetric tetrahydroquinoline derivatives using the above-mentioned chiral catalyst

  [反应：见文本] (R,R)-3-Aza-3-benzyl-1,5-dihydroxy-1,5-diphenylpentane (1) ligated Ti(IV) complex (1-TiCl(2))作为手性路易斯酸催化剂，用于促进富电子亲二烯体和缺电子二烯之间的不对称 IED Diels-Alder 反应。在这里，我们介绍了在 4 A 分子筛存在下使用上述手性催化剂试剂合成不对称四氢喹啉衍生物的简便途径。反应以中等产率进行，有时具有高对映选择性。
• Cation Radical Imino Diels-AlderReaction: A New Approach for the Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Zhong-Li Liu、Xiaodong Jia、Hechun Lin、Congde Huo、Wei Zhang、Jianming Lü、Li Yang、Guangyu Zhao

  DOI：10.1055/s-2003-40989

  日期：——

  Cycloaddition of N-arylimines with α-methylstyrenesor 2,3-dihydrofuran was efficiently catalyzed by tris(4-bromophenyl)aminiumhexachloroantimonate (Ar3N + ˙SbCl6 - ) producing tetrahydroquinolinederivatives in excellent yields. The reaction was controlled sensitivelyby the oxidation potentials of the imine and the dienophile.

  在三(4-溴苯基)六氯锑酸铵（Ar3N + ËSbCl6 - ）的高效催化下，N-芳基亚胺与δ-甲基苯乙烯或 2,3-二氢呋喃发生了环加成反应，生成的四氢喹啉二衍生物收率极高。反应受亚胺和亲二烯烃氧化电位的控制。