Epiallo-corynanthein | 18904-54-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: Epiallo-corynanthein
• 英文别名: 17-methoxy-coryna-16,18-diene-16-carboxylic acid methyl ester；methyl (E)-2-(3-ethenyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 18904-54-6；25920-83-6；35467-43-7；57820-49-2；112574-82-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: TZUGIFAYWNNSAO-QGOAFFKASA-N

物化性质

• 沸点：
  533.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性：Hirsuteine 是一种从钩藤属植物中提取的吲哚生物碱。它通过阻断离子渗透并通过烟碱受体通道复合物，非竞争性地拮抗烟碱介导的多巴胺释放。

化学性质：Hirsuteine 为白色结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。该物质来源于钩藤（学名：Uncaria rhynchophylla [Miq.] Miq. ex Havil.）。

用途：

• 抗高血压
• 用于含量测定、鉴定以及药理实验等

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Epiallo-corynanthein 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dihydrocorynantheine 、 二氢柯楠因
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸和钯催化对映紫菜碱生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  协同催化：基于吲哚酚磷酸催化的对映选择性Pictet-Spengler反应的短时且通用的策略，制备了三种吲哚生物碱（-）-corynantheidine，（+）-corynantheine和（+）-dihydro-corynantheine通过使用α-酮酸酯衍生的烯酸酯作为亲核试剂，通过分子内Tsuji-Trost型Pd催化的烯丙基烷基化作用形成最终环。

  DOI：

  10.1002/chem.201103150
• 作为产物：
  描述：

  Desmethylhirsutein 、 盐酸 、 碳酸氢钠 生成 Epiallo-corynanthein
  参考文献：
  名称：

  NINOMLYA, ICHIYA;NAITO, TAKEAKI;MIYATA, OKIKO;SHINADA, TETSURO;WINTERFELD+, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 1031-1077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NINOMLYA, ICHIYA;NAITO, TAKEAKI;MIYATA, OKIKO;SHINADA, TETSURO;WINTERFELD+, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 1031-1077
  作者：NINOMLYA, ICHIYA、NAITO, TAKEAKI、MIYATA, OKIKO、SHINADA, TETSURO、WINTERFELD+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Syntheses of Corynanthe Alkaloids by Chiral Brønsted Acid and Palladium Catalysis
  作者：Martin J. Wanner、Elise Claveau、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/chem.201103150

  日期：2011.12.2

  Synergistic catalysis: Three indole alkaloids (−)‐corynantheidine, (+)‐corynantheine and (+)‐dihydro‐corynantheine were prepared following a short and common strategy based on the binol phosphoric acid catalyzed enantioselective Pictet–Spengler reaction, followed by closure of the final ring by an intramolecular Tsuji–Trost‐type Pd‐catalyzed allylic alkylation by using an α‐ketoester‐derived enolate

  协同催化：基于吲哚酚磷酸催化的对映选择性Pictet-Spengler反应的短时且通用的策略，制备了三种吲哚生物碱（-）-corynantheidine，（+）-corynantheine和（+）-dihydro-corynantheine通过使用α-酮酸酯衍生的烯酸酯作为亲核试剂，通过分子内Tsuji-Trost型Pd催化的烯丙基烷基化作用形成最终环。