拉兹马宁碱 | 6519-27-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 中文名称: 拉兹马宁碱
• 英文名称: 16R-E-isositsirikine
• 英文别名: 16-(R)-19,20-(E)-isositsirikine；16(R)-19,20-(E)-isositsirikine；16(R),19(E)-isositsirikine；(16R,19E)-isositsirikine；(16R)-E-isositsirikine；16R,19E-isositsirikine；Isositsirikine；methyl (2R)-2-[(2R,3E,12bS)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 6519-27-3
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: RGXKJLTVROJBKZ-LZNZQLKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  263.5℃
• 沸点：
  558.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	16R-19,20-E-Isositsirikine acetate	6519-40-0	C23H28N2O4	396.486
  ——	(+/-)-deformylgeissoschizine	——	C20H24N2O2	324.423
  缝籽木蓁	(+)-geissoschizine	439-66-7	C21H24N2O3	352.433
  异胡豆苷	strictosidine	20824-29-7	C27H34N2O9	530.575

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <(2α,3E,12bβ)-3-Ethyliden-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>chinolizin-2-yl>essigsaeure-methylester 生成 拉兹马宁碱
  参考文献：
  名称：

  NAITO, TAKEAKI;SHINADA, TETSURO;MIYATA, OKIKO;NINOMIYA, ICHIYA;ISHIDA, TO+, HETEROCYCLES., 27,(1988) N, C. 1603-1606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of Naucleamides A–C and E, Geissoschizine, Geissoschizol, (<i>E</i>)-Isositsirikine, and 16-<i>epi</i>-(<i>E</i>)-Isositsirikine
  作者：Lei Li、Paruke Aibibula、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00983

  日期：2017.5.19

  A divergent approach for the enantioselective total synthesis of eight monoterpenoid indole alkaloids was developed. The approach allows the first total syntheses of naucleamides A–C and E in only 6–8 steps and also enables the efficient synthesis of geissoschizine, geissoschizol, (E)-isositsirikine, and 16-epi-(E)-isositsirikine in 10–11 steps from commercially available crotonic aldehyde. The synthesis

  开发了八种单萜类吲哚生物碱的对映选择性全合成的不同方法。该方法允许naucleamides A-C和E的第一全合成中只有6-8步骤并且还使得geissoschizine，geissoschizol，（的有效合成ë）-isositsirikine，和16-外延- （ê）-isositsirikine在10-从市售巴豆醛起11步。该合成具有一锅有机催化的不对称迈克尔加成反应/ Pictet-Spengler反应。值得注意的是，通过核酰胺A的氧化环化来实现核酰胺E的仿生合成。
• Alkaloids from Rhazya stricta
  作者：Atta-ur-Rahman、Khurshid Zaman、Shahnaz Perveen、Habib-ur-Rehman、Anium Muzaffar、M.Iqbal Choudhary、Azra Pervin

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)95218-x

  日期：1991.1

  leaves of Rhazya stricta have resulted in the isolation of the new indole alkaloids, 16 R -19,20- E -isositsirikine acetate, leepacine and dihydroeburnamenine, along with six known alkaloids. Among these, (−)-16 R ,21 R - O -methyleburnamine, 2-ethyl-3[2-(3-ethylpiperidino)ethyl]-indole, (20 S )-19,20-dihydrocondylocarpine and N -acetylaspidospermidine have been isolated for the first time from R. stricta

  摘要 对 Rhazya stricta 根和叶的化学研究已经分离出新的吲哚生物碱、16 R -19,20-E -isositsirikine 醋酸盐、leepacine 和 dihydroeburnamenine，以及六种已知的生物碱。其中，(-)-16 R ,21 R - O -甲基乙胺、2-乙基-3[2-(3-乙基哌啶基)乙基]-吲哚、(20 S)-19,20-二氢髁蒎碱和N-乙酰螺蒡首次从 R. stricta 中分离出来。(+)-21 S-eburnamenine 和配糖生物碱strictosamide 的光谱研究也已进行。
• A three enzyme system to generate the Strychnos alkaloid scaffold from a central biosynthetic intermediate
  作者：Evangelos C. Tatsis、Inês Carqueijeiro、Thomas Dugé de Bernonville、Jakob Franke、Thu-Thuy T. Dang、Audrey Oudin、Arnaud Lanoue、Florent Lafontaine、Anna K. Stavrinides、Marc Clastre、Vincent Courdavault、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1038/s41467-017-00154-x

  日期：——

  Monoterpene indole alkaloids comprise a diverse family of over 2000 plant-produced natural products. This pathway provides an outstanding example of how nature creates chemical diversity from a single precursor, in this case from the intermediate strictosidine. The enzymes that elicit these seemingly disparate products from strictosidine have hitherto been elusive. Here we show that the concerted action

  单萜吲哚生物碱包含超过 2000 种植物生产的天然产物的多样化家族。该途径提供了一个杰出的例子，说明自然界如何从单一前体（在这种情况下来自中间体胡豆苷）产生化学多样性。迄今为止，从胡豆苷中引发这些看似不同的产物的酶一直难以捉摸。在这里，我们展示了两种通常参与天然产物代谢的酶——一种醇脱氢酶和一种细胞色素 P450——的协同作用在同时测定时会在胡豆苷中产生意想不到的重排。胡桃苷苷元的四氢-β-咔啉被转化为 akuammicine，一种马钱子生物碱，一种已经研究了几十年的难以捉摸的生物合成转化。重要的是，akuammicine 是由 preakuammicine 的去甲酰化产生的，它是抗癌剂长春碱和长春新碱以及其他生物活性化合物的主要生物合成前体。对这些酶如何组合发挥作用的这一发现为进入丰富的天然产物家族打开了大门。抗癌剂长春碱的单萜前体 preakuammicine 的生物合成途径在很大程度
• Compositions and methods for making terpenoid indole alkaloids
  申请人：Willow BioSciences Inc.

  公开号：US11072613B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as terpenoid indole alkaloids, including tabersonine and catharanthine are provided. Compositions useful for the synthesis of terpenoid indole alkaloids, including tabersonine and catharanthine are also provided. The provided compounds are useful in the manufacture of chemotherapeutic agents.

  提供了可用于制造一类称为萜类吲哚生物碱（包括他巴戟碱和卡他蒽碱）的化合物的方法。此外，还提供了用于合成萜类吲哚生物碱（包括他巴戟碱和卡他林碱）的组合物。所提供的化合物可用于制造化疗药物。
• NAITO, TAKEAKI;SHINADA, TETSURO;MIYATA, OKIKO;NINOMIYA, ICHIYA;ISHIDA, TO+, HETEROCYCLES., 27,(1988) N, C. 1603-1606
  作者：NAITO, TAKEAKI、SHINADA, TETSURO、MIYATA, OKIKO、NINOMIYA, ICHIYA、ISHIDA, TO+

  DOI：——

  日期：——