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7-羟基帽柱碱 | 174418-82-7

中文名称
7-羟基帽柱碱
中文别名
7-羟基帽柱木碱
英文名称
7-hydroxymitragynine
英文别名
methyl (E)-2-((2S,3S,7aS)-3-ethyl-7a-hydroxy-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,7a,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-3-methoxyacrylate;7α-hydroxy-7H-mitragynine;Mitragynine hydroxyindolenine;methyl (E)-2-[(2S,3S,7aS,12bS)-3-ethyl-7a-hydroxy-8-methoxy-2,3,4,6,7,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
7-羟基帽柱碱化学式
CAS
174418-82-7
化学式
C23H30N2O5
mdl
——
分子量
414.502
InChiKey
RYENLSMHLCNXJT-CYXFISRXSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    30
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.57
  • 拓扑面积:
    80.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— O-Acetylmitragynine hydroxyindolenine 174418-81-6 C25H32N2O6 456.539
    —— MG-EG 918430-83-8 C25H34N2O6 458.555
    帽柱木碱盐酸盐 mitragynine 4098-40-2 C23H30N2O4 398.502
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— (E)-methyl 2-((2S,3S,7aS,12aR,12bS)-3-ethyl-7a-hydroxy-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,7a,12,12a,12b-decahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-3-methoxyacrylate 1158901-38-2 C23H32N2O5 416.517
    —— mitragynine pseudoindoxyl 2035457-43-1 C23H30N2O5 414.502

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    7-羟基帽柱碱三氯化铝乙硫醇 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 5.0h, 以41.4%的产率得到7,9-dihydroxycorynantheidine
    参考文献:
    名称:
    [EN] MITRAGYNINE ANALOGS AND USES THEREOF
    [FR] ANALOGUES DE LA MITRAGYNINE ET LEURS UTILISATIONS
    摘要:
    本文描述了公式(I')-(II')的化合物,公式(I)-(II)的化合物及其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用于调节阿片受体活性。所提供的化合物可能对一个或多个阿片受体具有激动和拮抗作用。还描述了使用这些化合物治疗或管理疼痛的方法。
    公开号:
    WO2016176657A1
  • 作为产物:
    描述:
    4-甲氧基吲哚吡啶platinum(IV) oxide四丁基氟化铵氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146三氟乙酸[双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 ytterbium(III) triflate 、 三氯氧磷 作用下, 以 四氢呋喃1,4-二氧六环甲醇二氯甲烷乙腈 为溶剂, 反应 171.91h, 生成 7-羟基帽柱碱
    参考文献:
    名称:
    Mitragynine、Speciogynine 和 7-Hydroxymitragynine 的不对称全合成
    摘要:
    在属于茜草科的Mitragyna物种中发现的许多生物碱已被证明具有有效的生物活性,例如镇痛特性。在这里,我们报告了从Mitragyna speciosa中分离出来的 mitragyna、speciogynine 和 7-羟基mitragynine 的不对称全合成,它们被归类为 corynantheine 型单萜吲哚生物碱。使用有机催化抗选择性迈克尔反应和仿生转化,这些合成在 12 个步骤内完成,商业 3-(三甲基甲硅烷基)丙醛的总产率 > 11%。 全尺寸图像
    DOI:
    10.1248/cpb.c22-00441
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文献信息

  • Indole Alkaloid Derivatives Having Opioid Receptor Agonistic Effect, and Therapeutic Compositions and Methods Relating to Same
    申请人:Takayama Hiromitsu
    公开号:US20090221623A1
    公开(公告)日:2009-09-03
    Indole alkaloid derivatives having an opioid receptor agonistic effect, their synthesis, and therapeutic compositions containing these derivatives, and methods of treating conditions with these compounds and therapeutic compositions, are provided.
    吲哚生物碱衍生物具有阿片受体激动作用,提供了它们的合成方法、含有这些衍生物的治疗组合物,以及使用这些化合物和治疗组合物治疗疾病的方法。
  • Dimerization of indole derivatives with hypervalent iodines(III): a new entry for the concise total synthesis of rac- and meso-chimonanthines
    作者:Hayato Ishikawa、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi
    DOI:10.1016/s0040-4039(02)01137-1
    日期:2002.8
    Hypervalent iodine(III)-induced dimerization of indole derivatives, mitragynine, tetrahydrocarbazole, and Nb-carbomethoxytryptamine, was investigated. By applying this procedure, the concise total synthesis of rac- and meso-chimonanthines was accomplished.
    研究了高价碘(III)诱导的吲哚衍生物,米塔吉宁,四氢咔唑和N b-碳甲氧基色胺的二聚化。通过应用该程序,完成了rac-和内消旋-烟酰胺的简明全合成。
  • Synthetic and Receptor Signaling Explorations of the<i>Mitragyna</i>Alkaloids: Mitragynine as an Atypical Molecular Framework for Opioid Receptor Modulators
    作者:Andrew C. Kruegel、Madalee M. Gassaway、Abhijeet Kapoor、András Váradi、Susruta Majumdar、Marta Filizola、Jonathan A. Javitch、Dalibor Sames
    DOI:10.1021/jacs.6b00360
    日期:2016.6.1
    an enantioselective total synthesis of both (-)-mitragynine and its unnatural enantiomer, (+)-mitragynine, employing a proline-catalyzed Mannich-Michael reaction sequence as the key transformation. Pharmacological evaluation of (+)-mitragynine revealed its much weaker opioid activity. Likewise, the intermediates and chemical transformations developed in the total synthesis allowed the elucidation of
    Mu-阿片受体激动剂代表疼痛管理的中流砥柱。然而,这些药物的治疗用途与严​​重的副作用有关,包括可能致命的呼吸抑制。因此,长期以来人们一直对开发具有改进治疗特性的新型阿片类镇痛剂感兴趣。以原型成员 mitragynine 为代表的东南亚植物 Mitragyna speciosa 的生物碱是一类不寻常的阿片受体调节剂,具有独特的药理特性。在这里,我们描述了帽柱木碱和相关天然生物碱在人类 mu-、kappa-和 delta-阿片受体上的第一个受体级功能表征。这些结果表明,米特拉吉宁和氧化类似物 7-羟基米特拉吉宁,是人类μ-阿片受体的部分激动剂和κ-和δ-阿片受体的竞争性拮抗剂。我们还表明,mitragynine 和 7-hydroxymitragynine 是 mu-阿片受体的 G 蛋白偏向激动剂,它们在受体激活后不会募集 β-arrestin。因此,Mitragyna 生物碱支架代表了开发
  • [EN] MITRAGYNINE ALKALOIDS AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ALCALOÏDES DE TYPE MITRAGYNINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RÉCEPTEURS OPIOÏDES
    申请人:UNIV COLUMBIA
    公开号:WO2017165738A1
    公开(公告)日:2017-09-28
    The present invention provides a compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, and a method of treating a subject afflicted with pain, a depressive disorder, a mood disorder or an anxiety disorder by administering the compound to the subject.
    本发明提供一种具有以下结构的化合物:或其药用可接受的盐或酯,并通过向受痛苦、抑郁症、情绪障碍或焦虑障碍的对象施用该化合物的方法来治疗患者。
  • Site selective C–H functionalization of Mitragyna alkaloids reveals a molecular switch for tuning opioid receptor signaling efficacy
    作者:Srijita Bhowmik、Juraj Galeta、Václav Havel、Melissa Nelson、Abdelfattah Faouzi、Benjamin Bechand、Mike Ansonoff、Tomas Fiala、Amanda Hunkele、Andrew C. Kruegel、John. E. Pintar、Susruta Majumdar、Jonathan A. Javitch、Dalibor Sames
    DOI:10.1038/s41467-021-23736-2
    日期:——
    Abstract

    Mitragynine (MG) is the most abundant alkaloid component of the psychoactive plant material “kratom”, which according to numerous anecdotal reports shows efficacy in self-medication for pain syndromes, depression, anxiety, and substance use disorders. We have developed a synthetic method for selective functionalization of the unexplored C11 position of the MG scaffold (C6 position in indole numbering) via the use of an indole-ethylene glycol adduct and subsequent iridium-catalyzed borylation. Through this work we discover that C11 represents a key locant for fine-tuning opioid receptor signaling efficacy. 7-Hydroxymitragynine (7OH), the parent compound with low efficacy on par with buprenorphine, is transformed to an even lower efficacy agonist by introducing a fluorine substituent in this position (11-F-7OH), as demonstrated in vitro at both mouse and human mu opioid receptors (mMOR/hMOR) and in vivo in mouse analgesia tests. Low efficacy opioid agonists are of high interest as candidates for generating safer opioid medications with mitigated adverse effects.

    摘要:Mitragynine(MG)是致幻植物“荷乐蒂”中最丰富的生物碱成分,根据众多个人经验报告,显示出在自我药物治疗疼痛综合征、抑郁、焦虑和物质使用障碍方面的有效性。我们已经开发了一种合成方法,用于选择性功能化MG骨架的未开发的C11位置(在吲哚编号中为C6位置),通过使用吲哚-乙二醇加合物和随后的铱催化硼化反应。通过这项工作,我们发现C11代表了微调阿片受体信号效力的关键位置。 7-羟基荷乐蒂(7OH),作为与丁丙诺啡具有低效力的母体化合物,通过在这个位置引入氟取代基(11-F-7OH)转化为甚至更低效力的激动剂,这在小鼠和人类μ阿片受体(mMOR/hMOR)的体外实验以及小鼠镇痛实验中得到证实。低效力阿片激动剂对于作为产生更安全的阿片类药物候选药物具有高度兴趣,以减轻不良反应。
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