二氢柯楠因 | 50439-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 中文名称: 二氢柯楠因
• 英文名称: dihydrocorynantheine
• 英文别名: Dihydro-corynanthein；methyl (E)-2-[(2S,3R,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 50439-68-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: NMLUOJBSAYAYEM-XPOGPMDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢柯楠因 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 ((16E)-17-methoxy-coryn-16-en-16-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Karrer; Schwyzer; Flam, Helvetica Chimica Acta, 1952, vol. 35, p. 852,855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-secologanin aglucone-O-silyl ether 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.83h， 生成 二氢柯楠因
  参考文献：
  名称：

  使用 Strictosidine 苷元的仿生转化：生物合成早期单萜吲哚生物碱的不同全合成

  摘要：

  报道了将胡桃苷苷元转化为单萜吲哚生物碱的仿生转化。由β-糖苷酶介导的重要生物合成转化被简单地从设计的严格糖苷配基甲硅烷基醚衍生物中去除甲硅烷基取代。随后在底物控制下的仿生转化导致异育亨宾和corynantheine 型、akagerine 和 naucleaoral 相关生物碱的简明和不同的总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202104052

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Corynanthe Alkaloids by Chiral Brønsted Acid and Palladium Catalysis
  作者：Martin J. Wanner、Elise Claveau、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/chem.201103150

  日期：2011.12.2

  Synergistic catalysis: Three indole alkaloids (−)‐corynantheidine, (+)‐corynantheine and (+)‐dihydro‐corynantheine were prepared following a short and common strategy based on the binol phosphoric acid catalyzed enantioselective Pictet–Spengler reaction, followed by closure of the final ring by an intramolecular Tsuji–Trost‐type Pd‐catalyzed allylic alkylation by using an α‐ketoester‐derived enolate

  协同催化：基于吲哚酚磷酸催化的对映选择性Pictet-Spengler反应的短时且通用的策略，制备了三种吲哚生物碱（-）-corynantheidine，（+）-corynantheine和（+）-dihydro-corynantheine通过使用α-酮酸酯衍生的烯酸酯作为亲核试剂，通过分子内Tsuji-Trost型Pd催化的烯丙基烷基化作用形成最终环。
• Trennung von Corynanthein und Dihydro-corynanthein
  作者：A. Blumenthal、C. H. Eugster、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19540370317

  日期：——

  Es wird eine Methode zur Trennung von Corynanthein und Dihydro-corynanthein beschrieben.

  描述了分离corynanthein和二氢corynanthein的方法。
• Combination therapy for treatment of patients with neurological disorders and cerebral infarction
  申请人：Moleac Pte Ltd.

  公开号：EP2508191A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention provides compositions and methods of treating a patient having a condition selected from the group of cerebral stroke, heart stroke, neurodegenerative diseases, brain or nervous system trauma, or neuroplasticity wherein the composition comprises: (i) at least 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 of: Radix Astragali (milkvetch root or Huang Qi); Rhizoma Salviae Miltiorrhizae root (red sage or Dan Shen); Radix Paeoniae Rubra (red peony or chi shao); Ligusticum Chuanxiong (Chuan Xiong); Rhizoma Notoginseng (Sanqi); Odoriferous Rosewood (Jiang Xiang); Scorpion (Quan Xie); Radix Polygalae (Yuan Zhi); Grassleaf sweetflag (Shi Changpu); Leech (Hirudo or Shuizhi); Ground beetle (Tu Bie Chong); Cow bezoar (calculus Bovis artifactus or Rengong Niuhuang); Gambirplant (ramulus uncariae cum uncis or Gou teng); and (ii) an agent used in Western medicine.

  本发明提供了治疗选自脑中风、心脏中风、神经退行性疾病、脑或神经系统创伤或神经可塑性疾病的患者的组合物和方法，其中组合物包括：(i) 至少4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14种：黄芪；丹参；赤芍；川芎；三七；紫檀；全蝎；蝎子（全蝎）；远志（远志）；草叶甘草（石菖蒲）；水蛭（葫芦或水芝）；地鳖虫（土鳖虫）；牛黄（牛黄结石或人参牛黄）；钩藤（钩藤或钩藤瘤）；以及 (ii) 西药中使用的制剂。
• Compostion and methods for treating alzheimer's disease and other amyloidoses
  申请人：——

  公开号：US20010055630A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  A pharmacological agent comprising a therapeutically effective amount of plant matter from a plant of the genus Uncaria, the plant matter and the therapeutic amount of the plant matter selected for efficacy in treating an amyloid disease such as Alzheimer's Disease in a patient. The preferred plant of the genus Uncaria is Uncaria tomentosa, and the preferred plant matter is an extract obtained from the inner bark or root tissue.

  一种药剂，包含治疗有效量的钩藤属植物的植物物质，该植物物质和治疗量经选择可有效治疗患者的淀粉样蛋白疾病，如阿尔茨海默氏症。优选的钩藤属植物是 Uncaria tomentosa、 优选的植物物质是从内树皮或根组织中提取的提取物。
• Composition and methods for treating Alzheimer's disease and other amyloidoses
  申请人：——

  公开号：US20040076698A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A method of inhibiting amyloid formation, deposition, accumulation, or persistence, or amyloid protein-amyloid protein interactions, amyloid-proteoglycan interactions, amyloid-PG/GAG interactions and/or amyloid-glycosaminoglycan interactions, and/or dissolving or disrupting pre-formed or pre-deposited amyloid fibrils in Alzheimer's Disease in a mammalian subject. In the method a therapeutically effective amount of plant matter from the genus Uncaria, species tomentosa is administered, preferably from the inner bark or root tissue of Uncaria tomentosa.

  一种抑制淀粉样蛋白形成、沉积、积累或持久性，或抑制淀粉样蛋白-淀粉样蛋白相互作用、淀粉样蛋白-蛋白聚糖相互作用、淀粉样蛋白-PG/GAG相互作用和/或淀粉样蛋白-氨基糖相互作用，和/或溶解或破坏哺乳动物阿尔茨海默病中预先形成或预先沉积的淀粉样纤维的方法。在该方法中，治疗有效量的钩藤属植物物质，种类为 茄属 的内皮或根部组织。 Uncaria tomentosa 的内皮或根部组织。