去氢毛钩藤碱 | 18904-54-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 中文名称: 去氢毛钩藤碱
• 中文别名: 柯楠因
• 英文名称: (16E)-16,17,18,19-tetradehydro-17-methoxy-corynan-16-carboxylic acid, methyl ester
• 英文别名: corynantheine；Corynanthein；methyl (E)-2-[(2S,3R,12bS)-3-ethenyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 18904-54-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: TZUGIFAYWNNSAO-XPOGPMDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-107°; mp 165-166°
• 比旋光度：
  D +28° (c = 1 in methanol)
• 沸点：
  497.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1686 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 corynantheine 、 去氢毛钩藤碱
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸和钯催化对映紫菜碱生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  协同催化：基于吲哚酚磷酸催化的对映选择性Pictet-Spengler反应的短时且通用的策略，制备了三种吲哚生物碱（-）-corynantheidine，（+）-corynantheine和（+）-dihydro-corynantheine通过使用α-酮酸酯衍生的烯酸酯作为亲核试剂，通过分子内Tsuji-Trost型Pd催化的烯丙基烷基化作用形成最终环。

  DOI：

  10.1002/chem.201103150

文献信息

• Extracts from the Bark of Corynanthe Species and Use Thereof as Well as Medicaments, Dietetic Food Products and Pharmaceutical Preparations Containing Said Extracts
  申请人：Koch Egon

  公开号：US20090142428A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to extracts from the bark of corynanthe species, in particular corynanthe pachyceras as well as to their use for the therapy and prophylaxis of diseases of the lower urinary tract, sexual disorders, lipid metabolism disorders, cardiovascular diseases and acute and chronic pain conditions. The present invention further relates to medicaments, dietetic food products and pharmaceutical preparations containing these extracts.
• [DE] EXTRAKTE AUS DER RINDE VON CORYNANTHE-ARTEN UND DEREN VERWENDUNG SOWIE DIESE EXTRAKTE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DIÄTETISCHE LEBENSMITTEL UND PHARMAZEUTISCHE ZUBEREITUNGEN<br/>[EN] EXTRACTS FROM THE BARK OF CORYNANTHE SPECIES, USE THEREOF, AND MEDICAMENTS, DIETARY PRODUCTS, AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID EXTRACTS<br/>[FR] EXTRAITS D'ECORCE DE VARIETES DE CORYNANTHE, UTILISATION DE CEUX-CI ET MEDICAMENTS, ALIMENTS DIETETIQUES ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES EXTRAITS
  申请人：SCHWABE WILLMAR GMBH & CO

  公开号：WO2007054269A2

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] The invention relates to extracts from the bark of corynanthe species, especially corynanthe pachyceras, and the use thereof for treating and preventing diseases of the urinary tract collecting system, sexual disorders, lipid metabolism disorders, cardiovascular diseases, and acute and chronic pain conditions. The invention further relates to medicaments, dietary products, and pharmaceutical preparations containing said extracts.
  [FR] L'invention concerne des extraits d'écorce de variétés de Corynanthe, notamment de Corynanthe pachyceras, et leur utilisation dans la thérapie et la prophylaxie de maladies des voies urinaires basses, de troubles sexuels, de troubles métaboliques, de troubles cardiovasculaires et d'états douloureux aigus et chroniques. L'invention concerne également des médicaments, des aliments diététiques et des préparations pharmaceutiques contenant ces extraits.
  [DE] Die Erfindung betrifft Extrakte aus der Rinde von Corynanthe-Arten, insbesondere von Corynanthe pachyceras, sowie deren Verwendung zur Therapie und Prophylaxe von Erkrankungen der ableitenden Harnwege, von Sexualstörungen, von Fettstoffwechselstörungen, von Herz-Kreislauf-Erkrankungen und von akuten und chronischen Schmerzzuständen. Die Erfindung betrifft ferner diese Extrakte enthaltende Arzneimittel, diätetische Lebensmittel und pharmazeutische Zubereitungen.
• Enantioselective Syntheses of Corynanthe Alkaloids by Chiral Brønsted Acid and Palladium Catalysis
  作者：Martin J. Wanner、Elise Claveau、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/chem.201103150

  日期：2011.12.2

  Synergistic catalysis: Three indole alkaloids (−)‐corynantheidine, (+)‐corynantheine and (+)‐dihydro‐corynantheine were prepared following a short and common strategy based on the binol phosphoric acid catalyzed enantioselective Pictet–Spengler reaction, followed by closure of the final ring by an intramolecular Tsuji–Trost‐type Pd‐catalyzed allylic alkylation by using an α‐ketoester‐derived enolate

  协同催化：基于吲哚酚磷酸催化的对映选择性Pictet-Spengler反应的短时且通用的策略，制备了三种吲哚生物碱（-）-corynantheidine，（+）-corynantheine和（+）-dihydro-corynantheine通过使用α-酮酸酯衍生的烯酸酯作为亲核试剂，通过分子内Tsuji-Trost型Pd催化的烯丙基烷基化作用形成最终环。