(4R,5E,7R,9S,10S,11E,14S)-9-((benzyloxy)methoxy)-4,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-6,12-dimethyloxacyclotetradeca-5,11-dien-2-one | 947596-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (4R,5E,7R,9S,10S,11E,14S)-9-((benzyloxy)methoxy)-4,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-6,12-dimethyloxacyclotetradeca-5,11-dien-2-one
• CAS: 947596-93-2
• 化学式: C₄₂H₆₈O₉Si₂
• 分子量: 773.168
• InChiKey: CDJDSSMXDOAJPP-IRVGHUPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5E,7R,9S,10S,11E,14S)-9-((benzyloxy)methoxy)-4,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-6,12-dimethyloxacyclotetradeca-5,11-dien-2-one 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5E,7R,9S,11E,14S)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-6,12-dimethyl-9-(phenylmethoxymethoxy)-1-oxacyclotetradeca-5,11-diene-2,4,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4E,6R,8S,9S,10E,13S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(dimethoxymethyl)-13-(furan-3-yl)-13-hydroxy-5,11-dimethyl-8-(phenylmethoxymethoxy)trideca-4,10-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4R,5E,7R,9S,10S,11E,14S)-9-((benzyloxy)methoxy)-4,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-6,12-dimethyloxacyclotetradeca-5,11-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a