育亨酸 | 522-87-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 中文名称: 育亨酸
• 英文名称: yohimbic acid
• 英文别名: (1S,15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-3,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydro-1H-yohimban-13-ium-19-carboxylate
• CAS: 522-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: AADVZSXPNRLYLV-GKMXPDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-268 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  600.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.940 (est)
• 碰撞截面：
  181.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

生物活性方面，yohimbic acid 是 yohimbine 的两性脱甲基衍生物。它表现出血管扩张作用，并且在骨关节炎（OA）研究中展现出潜在价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  育亨酸 在 calcium oxide 作用下， 生成 3-(3-ethyl-indol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Barger; Scholz, Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 1345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸育亨宾 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 育亨酸
  参考文献：
  名称：

  一种育亨宾半抗原YHA、人工抗原和其抗体 及其制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一种育亨宾半抗原YHA、人工抗原和其抗体及其制备和应用。本发明首先制备得到了一种育亨宾半抗原YHA，所述育亨宾半抗原YHA的结构式如式(I)所示：应用该半抗原制备得到了育亨宾人工抗原和育亨宾抗体YHA‑IgG，该抗体YHA‑IgG对育亨宾的检测灵敏度高、特异性强，半抑制浓度为0.50μg/kg，对育亨宾的检测范围为0.12～2.18μg/kg，最低检测限为1.13μg/kg，满足了检测要求；另外，育亨宾半抗原YHA、育亨宾人工抗原和育亨宾抗体YHA‑IgG的制备方法简单、成本低，为建立特异性育亨宾的免疫学检测方法提供了核心原材料；因此，该育亨宾抗体YHA‑IgG在检测育亨宾中具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN111499637B

文献信息

• Yohimbine derivatives and use thereof
  申请人：The University of Tennessee Research Foundation

  公开号：US07470703B1

  公开（公告）日：2008-12-30

  Yohimbine derivatives are disclosed having modification of the C-16 carboxyl group to include a sidechain and where the resulting derivative does not possess a second yohimbine pharmacophore (i.e., the compound is not a yohimbine dimer). The yohimbine derivatives of the present invention are preferably characterized by selective activity as α2c-AR antagonists. Use of the compounds, or pharmaceutical composition containing them, for treating or preventing an α2c adrenergic receptor mediated condition or disorder, and for antagonizing activity of an α2c adrenergic receptor are also disclosed.

  优匹定衍生物被披露，其将C-16羧基改变为包含一个侧链，并且所得到的衍生物不具有第二个优匹定药效团（即，该化合物不是优匹定二聚体）。本发明的优匹定衍生物最好具有作为α2c-AR拮抗剂的选择性活性。还披露了利用这些化合物或含有它们的药物组合物来治疗或预防α2c肾上腺素能受体介导的疾病或疾病，并拮抗α2c肾上腺素能受体活性的用途。
• Indole Alkaloids and Other Constituents of <i>Rauwolfia serpentina</i>
  作者：Atsuko Itoh、Tomoko Kumashiro、Machiko Yamaguchi、Naotaka Nagakura、Yoshiyuki Mizushina、Toyoyuki Nishi、Takao Tanahashi

  DOI：10.1021/np058007n

  日期：2005.6.1

  From the dried roots of Rauwolfia serpentina were isolated five new indole alkaloids, N(b)-methylajmaline (1), N(b)-methylisoajmaline (2), 3-hydroxysarpagine (3), yohimbinic acid (4), isorauhimbinic acid (5), a new iridoid glucoside, 7-epiloganin (6), and a new sucrose derivative, 6'-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)glomeratose A (7), together with 20 known compounds. The structures of the new compounds were

  从蛇毒非洲菊的干燥根中分离出五个新的吲哚生物碱，N（b）-甲基ajmaline（1），N（b）-甲基异ajmaline（2），3-羟基沙丁胺碱（3），育亨宾酸（4），异丁烯二酸（ 5），一种新的虹彩苷葡糖苷7-表柔铁蛋白（6）和一种新的蔗糖衍生物6'-O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）glomeratose A（7），以及20种已知化合物。通过光谱和化学方法确定了新化合物的结构。评估了所选生物碱对拓扑异构酶I和II的抑制活性以及它们对人早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞系的细胞毒性。
• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009
  作者：William Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.1776

  日期：——

  The poster session is a series of papers dealing with a conglomeration of all of the previous sessions. Cristian Postolache, the fourth of the Wiley Young Scientist Award winners gave a Poster in this session. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  海报展示环节是一系列与之前所有会话内容相关的论文。Wiley青年科学家奖的第四位获奖者Cristian Postolache在本次会议中展示了海报。版权 © 2010 约翰·威利父子有限公司。
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2014055768A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  Novel protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitor compounds synthesized from phosphonodifluoromethyl phenylalanine (F2Pmp) are provided. Use of these compounds for inhibiting a PTP enzyme (such as PTP-MEG2), as well as treating a disease, disorder, or condition associated with inappropriate activity of a PTP (such as type 2 diabetes), is also provided.

  提供了从磷酸二氟甲基苯丙氨酸（F2Pmp）合成的新型蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂化合物。还提供了使用这些化合物来抑制PTP酶（如PTP-MEG2），以及治疗与PTP不当活性相关的疾病、紊乱或病况（如2型糖尿病）的方法。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。

表征谱图