5-acetyl-2,2,6-trimethyl[1,3]dioxin-4-one | 318511-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2,2,6-trimethyl[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-Acetyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 318511-45-4
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: VOUQNXPRMAVTKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2,2,6-trimethyl[1,3]dioxin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2,2,6-trimethyl-5-vinyl[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5-Acyl-6-alkyl/aryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000730p
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2-acetyl-3-hydroxy-but-2-enoic acid tert-butyl ester 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以70%的产率得到5-acetyl-2,2,6-trimethyl[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5-Acyl-6-alkyl/aryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000730p

文献信息

• Iridium-catalyzed direct asymmetric vinylogous allylic alkylation
  作者：Chang-Yun Shi、Jun-Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1039/c8cc07249c

  日期：——

  alkylation of α,β-unsaturated lactones (including coumarins) was achieved with excellent regio- and enantioselectivity. Transformations of the product were carried out by means of the versatile terminal olefin and lactone moieties. The synthetic application of the present methodology was showcased by the asymmetric synthesis of an advanced synthetic Merck intermediate toward a new drug candidate.

  α，β-不饱和内酯（包括香豆素）的催化不对称乙烯基烯丙基烷基化反应具有出色的区域和对映选择性。借助通用的末端烯烃和内酯部分进行产物的转化。通过先进的合成默克中间体向新药物候选者的不对称合成，展示了本方法学的合成应用。
• A Facile Synthesis of 5-Acyl-6-alkyl/aryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones
  作者：R. Daniel Little、Wade A. Russu

  DOI：10.1021/jo000730p

  日期：2000.11.1