methyl 1H-1,2,3-triazol-1-ylacetate | 1021869-29-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1H-1,2,3-triazol-1-ylacetate
• 英文别名: Methyl 1H-1,2,3-triazol-1-ylacetate；methyl 2-(triazol-1-yl)acetate
• CAS: 1021869-29-3
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: DWFPKOHATFOSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1H-1,2,3-triazol-1-ylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1H - 1,2,3 -三唑- 1 -乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型基于三唑双膦酸酯的类异戊二烯生物合成抑制剂的合成及初步抗癌评估

  摘要：

  描述了在三唑环的C-4或C-5位上具有烷基或苯基取代基的一组新的三唑双膦酸酯8a-d和9a-d的合成。已经评估了这些化合物对MIA PaCa-2（胰腺），MDA-MB-231（乳腺癌）和A549（肺）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。4-己基和4-辛基三唑双膦酸酯8b-c均显示出显着的抗增殖活性，IC 50值在微摩尔范围内（0.75-2.4μM），效力比唑来膦酸盐高约4至12倍。此外，化合物8b抑制了MIA PaCa-2细胞中的香叶基香叶基焦磷酸的生物合成，最终导致肿瘤细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113241
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到methyl 1H-1,2,3-triazol-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  新型基于三唑双膦酸酯的类异戊二烯生物合成抑制剂的合成及初步抗癌评估

  摘要：

  描述了在三唑环的C-4或C-5位上具有烷基或苯基取代基的一组新的三唑双膦酸酯8a-d和9a-d的合成。已经评估了这些化合物对MIA PaCa-2（胰腺），MDA-MB-231（乳腺癌）和A549（肺）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。4-己基和4-辛基三唑双膦酸酯8b-c均显示出显着的抗增殖活性，IC 50值在微摩尔范围内（0.75-2.4μM），效力比唑来膦酸盐高约4至12倍。此外，化合物8b抑制了MIA PaCa-2细胞中的香叶基香叶基焦磷酸的生物合成，最终导致肿瘤细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113241

文献信息

• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF TRIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Militzer Hans-Christian

  公开号：US20150087827A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to a process for preparing 1-[6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl]-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrazol-5-ol (I—enol form) or 2-[6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl]-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one (I—keto form) and sodium 1-[6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl]-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrazol-5-olate (II) from 1,2,3-triazole (III), methyl bromoacetate (IV-Me-Br) or ethyl bromoacetate (IV-Et-Br), 4,6-dichloropyrimidine (VIII), morpholine (IX) and hydrazine (XII).

  该发明涉及一种制备1-[6-(吗啉-4-基)嘧啶-4-基]-4-(1H-1,2,3-三唑-1-基)-1H-吡唑-5-醇（I—烯醇形式）或2-[6-(吗啉-4-基)嘧啶-4-基]-4-(1H-1,2,3-三唑-1-基)-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮（I—酮形式）和钠1-[6-(吗啉-4-基)嘧啶-4-基]-4-(1H-1,2,3-三唑-1-基)-1H-吡唑-5-醇酸盐（II）的过程，该过程从1,2,3-三唑（III）、溴乙酸甲酯（IV-Me-Br）或溴乙酸乙酯（IV-Et-Br）、4,6-二氯嘧啶（VIII）、吗啉（IX）和肼（XII）中进行。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130184248A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，包含它们的制药组合物以及将其作为治疗和/或预防与谷氨酸功能失调相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知衰退，如痴呆或认知障碍的药物的方法。其中A，B，Ar，R1，R2，R3的含义在说明中给出。
• Substituted triazoles useful as mGlu5 receptor modulators
  申请人：Grauert Matthias

  公开号：US08889677B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的使用，包含它们的制药组合物，以及将它们作为治疗和/或预防神经和精神障碍的药物，这些障碍与谷氨酸功能失调有关，例如精神分裂症或认知衰退，例如痴呆或认知障碍。其中，A、B、Ar、R1、R2、R3的含义在描述中给出。
• General Solution to the Synthesis of <i>N</i>-2-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol101965a

  日期：2010.10.15

  The regioselective N-alkylation of 1,2,3-triazoles 1-6 was studied Good to excellent N-2 selectivity and high chemical yields for N-2-substituted 4,5-dibromotriazoles 7 were obtained with 4,5-dibromo- and 4-bromo-5-trimethylsilyl-1,2,3-triazoles These building blocks can be readily converted to 2-mono-, 2,4-di-, and 2,4,5-polysubstituted triazoles 10-15, providing a general, protective, group-free method for the synthesis of N-2-substituted triazoles. Observed regioselectivities can be rationalized by a combination of Frontier Molecular Orbital, steric, and electrostatic directing effects on the heterocyclic scaffolds