5-乙氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯 | 32418-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-Ethoxy-2-phenyl-1,3-oxazol-4-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 5-ethoxy-2-phenyloxazole-4-carboxylate；5-ethoxy-2-phenyl-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Aethoxy-2-phenyl-oxazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-ethoxy-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 32418-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: ZRVCOYITILDISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 polystyrene-bound DCC 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 ethyl 2-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的康福斯重排方便地制备取代的5-氨基恶唑

  摘要：

  在高速微波辅助程序中优化了恶唑-4-羧酰胺的制备及其随后的热重排为5-氨基恶唑-4-羧酸酯。该反应顺序对于多种取代的恶唑是有效的，并且以高收率和高纯度产生产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.065
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 六氯乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-乙氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  肽整合的恶唑的有效C5芳基化：咪唑D

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的交叉偶联反应可以有效地官能化恶唑。使用三氟甲磺酸N，N-二乙基氨磺酰基咪唑鎓可促进恶唑酮的形成和随后的氨磺酰化反应。交叉偶联同时提供了恶唑-芳烃和恶唑-杂芳烃，并与敏感和差向异构化的底物兼容，天然产物almazole D的全合成就是例证。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001262

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxazoles by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Tanmay Chatterjee、Ji Young Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00989

  日期：2016.8.19

  A simple and practical method for the synthesis of substituted oxazoles has been developed using readily available α-bromoketones and benzylamines by visible-light photocatalysis at room temperature. The process, which requires 1 mol % of [Ru(bpy)3]Cl2 photocatalyst with K3PO4 and CCl3Br, is effective for accessing a variety of valuable oxazole compounds. The synthetic utility of our protocol was also

  已经开发了一种简单而实用的合成取代的恶唑的方法，该方法使用易得的α-溴代酮和苄胺，在室温下通过可见光光催化进行合成。该方法需要1摩尔％的具有K 3 PO 4和CCl 3 Br的[Ru（bpy）3 ] Cl 2光催化剂，可有效地获得各种有价值的恶唑化合物。我们的协议的合成效用也通过制备天然产物texaline得到了证明。
• 4-Oxazoline route to stabilized azomethine ylides. Controlled reduction of oxazolium salts
  作者：E. Vedejs、J. W. Grissom

  DOI：10.1021/ja00218a038

  日期：1988.5

  Etude, en particulier de l'effet des substituants de l'oxazole de depart sur les produits obtenus

  练习曲, en particulier de l'effet des substituants de l'oxazole de leave sur les produits obtenus
• Kober, Reiner; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 4, p. 599 - 609
  作者：Kober, Reiner、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationships of heteroaromatic esters as human rhinovirus 3C protease inhibitors
  作者：Isak Im、Eui Seung Lee、Soo Jeong Choi、Ju-Yeon Lee、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.114

  日期：2009.7

  Human rhinovirus 3C protease (HRV 3C(pro)) is known to be a promising target for development of therapeutic agents against the common cold because of the importance of the protease in viral replication as well as its expression in a large number of serotypes. To explore non-peptidic inhibitors of HRV 3C(pro), a series of novel heteroaromatic esters was synthesized and evaluated for inhibitory activity against HRV 3C(pro), to determine the structure-activity relationships. The most potent inhibitor, 7, with a 5-bromopyridinyl group, had an IC50 value of 80 nM. In addition, the binding mode of a novel analog, 19, with the 4-hydroxyquinolinone moiety, was explored by molecular docking, suggesting a new interaction in the S1 pocket. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Person,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1989 - 1992
  作者：Person,H. et al.

  DOI：——

  日期：——