5-乙氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸 | 54644-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-ethoxy-2-phenyloxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Carboxy-5-ethoxy-2-phenyloxazole；5-ethoxy-2-phenyl-oxazole-4-carboxylic acid；5-Aethoxy-2-phenyl-oxazol-4-carbonsaeure；5-ethoxy-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylic Acid
• CAS: 54644-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD08691172
• 分子量: 233.224
• InChiKey: FKTHAJTWXRSXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸 在 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-phenyl-5-ethoxyoxazole-4-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到5-乙氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的康福斯重排方便地制备取代的5-氨基恶唑

  摘要：

  在高速微波辅助程序中优化了恶唑-4-羧酰胺的制备及其随后的热重排为5-氨基恶唑-4-羧酸酯。该反应顺序对于多种取代的恶唑是有效的，并且以高收率和高纯度产生产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.065

文献信息

• SPIRO-CYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1911753A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein E is an optionally substituted cyclic group; D is a carbonyl group or a sulfonyl group; A is CH or N; ring P is an optionally further substituted 5- to 7-membered ring; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nonaromatic ring; and ring R is an optionally further substituted and optionally condensed 5- to 7-membered nonaromatic ring, or a salt thereof. The compound of the present invention has an ACC inhibitory activity, is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia and the like, and has superior properties in the efficacy, duration of activity, specificity, low toxicity and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 E是一个可选择地取代的环状基团； D是一个羰基团或磺酰基团； A是CH或N； 环P是一个可选择进一步取代的5至7元环； 环Q是一个可选择进一步取代的5至7元非芳香环； 环R是一个可选择进一步取代和可选择缩合的5至7元非芳香环，或其盐。本发明的化合物具有ACC抑制活性，对于肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩等的预防或治疗具有用处，并且在功效、持续活性、特异性、低毒性等方面具有优越性能。
• Structure–activity relationships of heteroaromatic esters as human rhinovirus 3C protease inhibitors
  作者：Isak Im、Eui Seung Lee、Soo Jeong Choi、Ju-Yeon Lee、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.114

  日期：2009.7

  Human rhinovirus 3C protease (HRV 3C(pro)) is known to be a promising target for development of therapeutic agents against the common cold because of the importance of the protease in viral replication as well as its expression in a large number of serotypes. To explore non-peptidic inhibitors of HRV 3C(pro), a series of novel heteroaromatic esters was synthesized and evaluated for inhibitory activity against HRV 3C(pro), to determine the structure-activity relationships. The most potent inhibitor, 7, with a 5-bromopyridinyl group, had an IC50 value of 80 nM. In addition, the binding mode of a novel analog, 19, with the 4-hydroxyquinolinone moiety, was explored by molecular docking, suggesting a new interaction in the S1 pocket. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Synthesis of Oxazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimid-7-ones
  作者：Ignatius J. Turchi、Cynthia A. Maryanoff

  DOI：10.1055/s-1983-30535

  日期：——
• Scope and limitations of the Cornforth rearrangement
  作者：Michael J. S. Dewar、Ignatius J. Turchi

  DOI：10.1021/jo00898a040

  日期：1975.5
• CORRAO, STEPHANIE L.;MACIELAG, MARK J.;TURCHI, IGNATIUS J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4484-4487
  作者：CORRAO, STEPHANIE L.、MACIELAG, MARK J.、TURCHI, IGNATIUS J.

  DOI：——

  日期：——