4-Methoxy-2-prop-2-enylbenzoic acid | 637038-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-2-prop-2-enylbenzoic acid
• 英文别名: 4-methoxy-2-prop-2-enylbenzoic acid
• CAS: 637038-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PXSGKLUHSRPBAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-2-prop-2-enylbenzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 萘-1,4-二腈 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-methoxy-1-phenylisochroman
  参考文献：
  名称：

  直接苯甲酰C ？H激活C吗？通过光氧化还原催化形成O键

  摘要：

  光的功率：1,4-二氰基萘（DCN）和光直接激活苄Ç  H代表分子内和分子间C键 O键的形成。芳烷基还已经使用水作为氧源直接转化为芳基酮。EDG =给电子基团，EWG =吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201210333
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯甲酸 、 3-溴丙烯 在 甲基溴化镁 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-Methoxy-2-prop-2-enylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃硫酰化：用于获取茚满酮衍生物的 AC-S 键活化方法

  摘要：

  据报道，钯催化的分子内烯烃硫代酰化反应由硫酯 C(酰基)-S 键的活化引发。这种方法成功地抑制了相关酰基和烷基金属硫醇盐中间体的脱羰和β-氢消除，提供了一种有效且原子经济的方法来获得茚满酮支架。机理研究为烯烃的 C(酰基)-Pd 键插入提供了支持。新形成的亚甲基硫醚取代基的进一步转化证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100293

文献信息

• Manganese(I) Catalyzed ortho C–H Allylation of Benzoic Acids
  作者：Jonas Felix Goebel、Johanna Stemmer、Florian Belitz、Lukas J Goossen

  DOI：10.1002/anie.202301839

  日期：——

  A simple manganese catalyst sets new standards in the ortho-C−H allylation of benzoates, by allowing nearly complete selectivity for mono- over competing di-allylation. The reaction can be combined with an in situ decarboxylation, giving access to allylarenes in substitution patterns that are otherwise hard to obtain. The scope of the protocol is demonstrated by 44 diverse examples.

  一种简单的锰催化剂为苯甲酸酯的邻位-C−H 烯丙基化设定了新的标准，它允许对单一竞争性双烯丙基化几乎完全选择性。该反应可以与原位脱羧相结合，从而以其他方式难以获得的取代模式获得烯丙基芳烃。该协议的范围由 44 个不同的例子展示。
• Palladium‐Catalyzed Alkene Thioacylation: A C−S Bond Activation Approach for Accessing Indanone Derivatives
  作者：Jianing Wu、Wen‐Hua Xu、Hong Lu、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.202100293

  日期：2021.6.21

  alkene thioacylation reaction initiated by the activation of thioester C(acyl)−S bonds is reported. This approach successfully suppressed decarbonylation and β-hydrogen elimination with related acyl and alkyl metal thiolate intermediates, providing an efficient and atom-economical method to access indanone scaffolds. Mechanistic studies provide support for C(acyl)−Pd bond insertion of olefins. The synthetic

  据报道，钯催化的分子内烯烃硫代酰化反应由硫酯 C(酰基)-S 键的活化引发。这种方法成功地抑制了相关酰基和烷基金属硫醇盐中间体的脱羰和β-氢消除，提供了一种有效且原子经济的方法来获得茚满酮支架。机理研究为烯烃的 C(酰基)-Pd 键插入提供了支持。新形成的亚甲基硫醚取代基的进一步转化证明了该协议的合成效用。
• Direct Benzylic CH Activation for CO Bond Formation by Photoredox Catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sujit Pal、Ramkrishna Laha

  DOI：10.1002/anie.201210333

  日期：2013.5.3

  Power of light: 1,4‐dicyanonaphthalene (DCN) and light directly activates benzylic CH bonds for intra‐ and intermolecular CO bond formation. Arylalkyls have also been transformed directly into aryl ketones using water as a source of oxygen. EDG=electron‐donating group, EWG=electron‐withdrawing group.

  光的功率：1,4-二氰基萘（DCN）和光直接激活苄Ç  H代表分子内和分子间C键 O键的形成。芳烷基还已经使用水作为氧源直接转化为芳基酮。EDG =给电子基团，EWG =吸电子基团。